(3S)-1,3-dihydroxyoctan-2-one | 1225200-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-1,3-dihydroxyoctan-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydroxyoctan-2-one
• CAS: 1225200-71-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: BWTPHMJAKKAMBH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,3-dihydroxyoctan-2-one 、 三氟乙酸酐 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定的转酮醇化酶催化脂肪族细胞周期蛋白的酶促合成

  摘要：

  基于蛋白质结构指导的研究，成功地将源自嗜热脂肪热地芽孢杆菌（TK gst）的热稳定转酮醇酶进行了工程改造，以合成具有不同碳主链长度（C 5 -C 10）的脂族酰基。鉴定出有效的TK gst变体具有增强的活性，可用于脂族醛作为受体的底物组合以及脂族丙酮酸同系物作为供体。TK gst单一变体L382F能够有效地催化酮基从羟基丙酮酸转移到所有目标脂肪族醛（C 3 -C 8）得到相应的1,3-二羟基酮，并具有良好的收率和出色的对映选择性。先前为改善脂族丙酮酸同系物的利用率而设计的H102L / H474S突变与F435I交换的结合产生了新的变体H102L / H474S / F435I，该变体能够将2-氧代丁酸和2-氧戊酸的酰基转移到脂族醛，生成单羟基酮。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001160
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 Lithium hydroxypyruvate 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-[4,6,6-三羟基-4,6-二氧-3,5-二氧-4,6-二磷(五)己-1-基]噻唑-3-鎓 、 transketolase from Geobacillus stearothermophilus variant L₃₈₂F 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到(3S)-1,3-dihydroxyoctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  稳定的转酮醇化酶催化脂肪族细胞周期蛋白的酶促合成

  摘要：

  基于蛋白质结构指导的研究，成功地将源自嗜热脂肪热地芽孢杆菌（TK gst）的热稳定转酮醇酶进行了工程改造，以合成具有不同碳主链长度（C 5 -C 10）的脂族酰基。鉴定出有效的TK gst变体具有增强的活性，可用于脂族醛作为受体的底物组合以及脂族丙酮酸同系物作为供体。TK gst单一变体L382F能够有效地催化酮基从羟基丙酮酸转移到所有目标脂肪族醛（C 3 -C 8）得到相应的1,3-二羟基酮，并具有良好的收率和出色的对映选择性。先前为改善脂族丙酮酸同系物的利用率而设计的H102L / H474S突变与F435I交换的结合产生了新的变体H102L / H474S / F435I，该变体能够将2-氧代丁酸和2-氧戊酸的酰基转移到脂族醛，生成单羟基酮。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001160

文献信息

• Non-α-hydroxylated aldehydes with evolved transketolase enzymes
  作者：Armando Cázares、James L. Galman、Lydia G. Crago、Mark E. B. Smith、John Strafford、Leonardo Ríos-Solís、Gary J. Lye、Paul A. Dalby、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/b924144b

  日期：——

  Transketolase mutants previously identified for use with the non-phosphorylated aldehyde propanal have been explored with a series of linear and cyclic aliphatic aldehydes, and excellent stereoselectivities observed.

  研究人员用一系列线性和环状脂肪醛对之前确定的用于非磷酸化醛丙醛的转酮醇酶突变体进行了探索，并观察到了极佳的立体选择性。