(5-methoxy-2-chloroindolin-3-yl)acetonitrile | 1287276-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-2-chloroindolin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: (2-chloro-5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetonitrile；2-(2-chloro-5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1287276-10-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: UPGOZOFQJNADDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-2-chloroindolin-3-yl)acetonitrile 、 乙酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以12%的产率得到N-[2-(5-methoxy-2-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  一些2取代的褪黑激素衍生物的简单合成

  摘要：

  报道了一种使用对茴香胺作为起始原料合成某些2-取代的褪黑激素衍生物的简单策略。关键步骤是在适当的酸酐存在下，通过在Adams催化剂上氢化或在催化量的无水氯化镍（II）存在下用硼氢化钠进行化学选择性还原氰基。2-取代的褪黑激素衍生物以六到七个步骤从廉价的对茴香胺中以9-13％的总产率获得。 吲哚-褪黑激素衍生物-还原-药物化学

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258361
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-羟基亚胺-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (5-methoxy-2-chloroindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些2取代的褪黑激素衍生物的简单合成

  摘要：

  报道了一种使用对茴香胺作为起始原料合成某些2-取代的褪黑激素衍生物的简单策略。关键步骤是在适当的酸酐存在下，通过在Adams催化剂上氢化或在催化量的无水氯化镍（II）存在下用硼氢化钠进行化学选择性还原氰基。2-取代的褪黑激素衍生物以六到七个步骤从廉价的对茴香胺中以9-13％的总产率获得。 吲哚-褪黑激素衍生物-还原-药物化学

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258361

文献信息

• Synthesis of New 2,3-Dihydroindole Derivatives and Evaluation of Their Melatonin Receptor Binding Affinity
  作者：Maria S. Volkova、Alexander M. Efremov、Elena N. Bezsonova、Michael D. Tsymliakov、Anita I. Maksutova、Maria A. Salykina、Sergey E. Sosonyuk、Elena F. Shevtsova、Natalia A. Lozinskaya

  DOI：10.3390/molecules27217462

  日期：——

  3-Dihydroindoles are promising agents for the synthesis of new compounds with neuroprotective and antioxidant properties. Usually, these compounds are obtained by direct reduction of the corresponding indoles containing acceptor groups in the indole ring for its activation. In this work, we propose a synthetic strategy to obtain new 2,3-dihydroindole derivatives from the corresponding polyfunctional 2-oxindoles

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。
• Simple Synthesis of Some 2-Substituted Melatonin Derivatives
  作者：Natalia Lozinskaya、Sergey Sosonyuk、Maria Volkova、Michael Seliverstov、Marina Proskurnina、Sergey Bachurin、Nikolay Zefirov

  DOI：10.1055/s-0030-1258361

  日期：2011.1

  synthesis of some 2-substituted melatonin derivatives using p-anisidine as starting material is reported. The key step is a chemoselective reduction of a cyano group in the presence of an appropriate acid anhydride by hydrogenation over Adams’ catalyst or with sodium borohydride in the presence of catalytic amounts of anhydrous nickel(II) chloride. The 2-substituted melatonin derivatives were obtained

  报道了一种使用对茴香胺作为起始原料合成某些2-取代的褪黑激素衍生物的简单策略。关键步骤是在适当的酸酐存在下，通过在Adams催化剂上氢化或在催化量的无水氯化镍（II）存在下用硼氢化钠进行化学选择性还原氰基。2-取代的褪黑激素衍生物以六到七个步骤从廉价的对茴香胺中以9-13％的总产率获得。 吲哚-褪黑激素衍生物-还原-药物化学