1,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene | 1265458-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene
• CAS: 1265458-57-8
• 化学式: C₂₆H₂₄O₄
• 分子量: 400.474
• InChiKey: YOVDDTQVHCCNGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 、 3,4-二甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到1,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  探索铃木-宫浦交叉偶联反应在芳基萘合成中的选择性

  摘要：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联方法合成了一系列1-芳基萘和1,8-二芳基萘，显示出在带电子给体（较高的产率）和吸电子取代基（较低的产率）的芳环之间，产率和选择性存在显着差异。 。这些结果强烈支持硼酸酯络合物的亲核性与其反应性之间的关系，并强调了重金属化步骤在该交叉偶联反应的总效率中的重要性。用非对称的1,8-二芳基萘获得的结果表明，与1,8-二溴萘的单芳基化相比，已芳基化的物种（1-芳基-8-溴萘的中间体）的芳基化更容易。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.081

文献信息

• Exploring the selectivity of the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in the synthesis of arylnaphthalenes
  作者：Carlos F.R.A.C. Lima、José E. Rodriguez-Borges、Luís M.N.B.F. Santos

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.081

  日期：2011.1

  A series of 1-arylnaphthalenes and 1,8-diarylnaphthalenes were synthesized by the Suzuki–Miyaura cross-coupling methodology showing significant differentiation in the yields and selectivity between aryl rings with electron donating (higher yields), and electron withdrawing substituents (lower yields). These results strongly support the relation between the nucleophilicity of the boronate complex and

  Suzuki-Miyaura交叉偶联方法合成了一系列1-芳基萘和1,8-二芳基萘，显示出在带电子给体（较高的产率）和吸电子取代基（较低的产率）的芳环之间，产率和选择性存在显着差异。 。这些结果强烈支持硼酸酯络合物的亲核性与其反应性之间的关系，并强调了重金属化步骤在该交叉偶联反应的总效率中的重要性。用非对称的1,8-二芳基萘获得的结果表明，与1,8-二溴萘的单芳基化相比，已芳基化的物种（1-芳基-8-溴萘的中间体）的芳基化更容易。