β-cyanopropionyl cyanide | 130558-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-cyanopropionyl cyanide
• 英文别名: 3-Cyanopropanoyl cyanide
• CAS: 130558-81-5
• 化学式: C₅H₄N₂O
• 分子量: 108.1
• InChiKey: BBWNIJMVXYZZCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-3-(2-cyanoethyl)-1,2,4-trioxolane 、 二甲基硫 生成 β-cyanopropionyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  GRIESBAUM, KARL;HUH, TAE-SEONG;GUTSCHE, SVEN-HENDRIK, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 3299-3300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyano substituted ozonides: Preparation, properties and unusual behavior towards reducing agents
  作者：Karl Griesbaum、Huh Tae-Seong、Sven-Hendrik Gutsche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89048-6

  日期：1990.1

  Ozonolyses of 2-cyanopropene () and of 2,4-dicyano-1-butene () gave the corresponding ozonides 3-cyano-3-methyl-() and 3-cyano-3-(2-cyanoethyl)-1,2,4-trioxolane () as the first examples of their kind. Reduction with DMS yielded the expected fragments acetyl cyanide () and β-cyanopropionyl cyanide (), along with fomaldehyde. Reduction with triphenylphosphine, however, gave cyanomethyl acetate () and

  对2-氰基丙烯（）和2,4-二氰基-1-丁烯（）进行臭氧分解可得到相应的臭氧化物3-cyano-3-methyl-（）和3-cyano-3-（2-cyanoethyl）-1,2 ，4-三氧戊环（）作为此类化合物的首例。用DMS还原可得到预期的碎片乙酰氰（）和β-氰基丙酰氰（）以及甲醛。然而，用三苯膦还原，分别得到乙酸氰基甲基酯（）和氰基甲基-β-氰基丙酸酯（）。