diethyl 2-(2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)malonate | 1095548-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2-(2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]propanedioate
• CAS: 1095548-99-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: VRCBJURAQJYZJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)malonate 在 sodium hydride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 以78%的产率得到diethyl 3-iodo-2-(3-methoxyphenyl)-1H-indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化合成茚衍生物

  摘要：

  3-碘1H -茚衍生物是通过碘鎓促进的5-合成内切-挖2-取代ethynylmalonates的carbocyclization。带有芳基，烷基和醚保护的炔丙醇的各种2-取代的乙炔基丙二酸酯已成功转化为环化产物。研究了它们在后续反应中作为底物和催化剂的用途。

  DOI：

  10.1021/ol8024956
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetate 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 15.0h， 以79%的产率得到diethyl 2-(2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化合成茚衍生物

  摘要：

  3-碘1H -茚衍生物是通过碘鎓促进的5-合成内切-挖2-取代ethynylmalonates的carbocyclization。带有芳基，烷基和醚保护的炔丙醇的各种2-取代的乙炔基丙二酸酯已成功转化为环化产物。研究了它们在后续反应中作为底物和催化剂的用途。

  DOI：

  10.1021/ol8024956

文献信息

• Synthesis of Indene Derivatives via Electrophilic Cyclization
  作者：Zulfiqar Ali Khan、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol8024956

  日期：2009.1.1

  iodonium-promoted 5-endo-dig carbocyclization of 2-substituted ethynylmalonates. Various 2-substituted ethynylmalonates bearing aryl-, alkyl- and ether-protected propargyl alcohols were successfully converted to cyclized products. Their use in subsequent reactions as substrate and catalyst was investigated.

  3-碘1H -茚衍生物是通过碘鎓促进的5-合成内切-挖2-取代ethynylmalonates的carbocyclization。带有芳基，烷基和醚保护的炔丙醇的各种2-取代的乙炔基丙二酸酯已成功转化为环化产物。研究了它们在后续反应中作为底物和催化剂的用途。