(3R,4R)-4-(benzyloxy)non-8-en-3-ol | 132198-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-4-(benzyloxy)non-8-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-4-phenylmethoxynon-8-en-3-ol
• CAS: 132198-30-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: PXGWBBNLJRZPPK-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(benzyloxy)non-8-en-3-ol 在 palladium dichloride 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 (6R,7R)-6-(benzyloxy)-7-hydroxynonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成（+） -内型-和（+） -外-brevicomin通过烯醇酯的酶介导的水解

  摘要：

  光学纯的（+）-内-和（+）-外-brevicomin已从α-羟基酮衍生物（R）-4-苄氧基-8-壬烯-3-一（3）出发在短时间内合成。通过外消旋烯醇酯4的酶促水解制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97268-x
• 作为产物：
  描述：

  Propionic acid 2-benzyloxy-1-eth-(Z)-ylidene-hept-6-enyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,4R)-4-(benzyloxy)non-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成（+） -内型-和（+） -外-brevicomin通过烯醇酯的酶介导的水解

  摘要：

  光学纯的（+）-内-和（+）-外-brevicomin已从α-羟基酮衍生物（R）-4-苄氧基-8-壬烯-3-一（3）出发在短时间内合成。通过外消旋烯醇酯4的酶促水解制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97268-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of unsaturated α-benzyloxyaldehydes: an enantioselective synthesis of (+)-exo-brevicomin
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.035

  日期：2005.12

  Enantioselective synthesis of alpha-hydroxy aldehydes with an alkene tether was accomplished front L-(+)-tartaric acid, employing stereoselective reduction of a 1,4-diketone with L-selectride as the key step. Synthetic utility of these aldehydes was demonstrated in the synthesis of pine beetle pheromone (+)-exo-brevicomin. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (+)-endo- and (+)-exo-brevicomin viaEnzyme-Mediated Hydrolysis of an Enol Ester
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Natsuko Suzuki、Hiromiehi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97268-x

  日期：1990.1

  Optically pure (+)-endo- and (+)-exo-brevicomin have been synthesized in short steps starting from α-hydroxy ketone derivative, (R)-4-benzyloxy-8-nonen-3-one (3), which was prepared via enzymatic hydrolysis of racemic enol ester 4..

  光学纯的（+）-内-和（+）-外-brevicomin已从α-羟基酮衍生物（R）-4-苄氧基-8-壬烯-3-一（3）出发在短时间内合成。通过外消旋烯醇酯4的酶促水解制备。
• Enantioselective synthesis of α-benzyloxy-ω-alkenals: application to the synthesis of (+)-exo-brevicomin, (+)-iso-exo-brevicomin, and (−)-isolaurepan
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.014

  日期：2007.7

  The enantioselective synthesis of alpha-benzyloxy aldehydes containing a terminal alkene was carried out from chiral Pool L-(+)tartaric acid by employing the stereoselective reduction of a 1,4-diketone as the key step. The synthetic utility of these aldehydes was demonstrated in the synthesis of pine beetle pheromones (+)-exo-brevicomin, (+)-iso-exo-brevicomin and a formal synthesis of 2,7cis-disubstituted oxepane (-)-isolaurepan. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.