4-methoxybenzoic acid 4,6-di[2,2,2-trifluoroethoxy]-[1,3,5]triazin-2-yl ester | 1301720-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzoic acid 4,6-di[2,2,2-trifluoroethoxy]-[1,3,5]triazin-2-yl ester
• 英文别名: [4,6-Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1301720-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₆N₃O₅
• 分子量: 427.26
• InChiKey: WEQRGNCCOYEQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzoic acid 4,6-di[2,2,2-trifluoroethoxy]-[1,3,5]triazin-2-yl ester 、 乙烷,三氯氟- 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-甲氧基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  P-Triazinylphosphonium chlorides as a new group of coupling reagents

  摘要：

  摘要：三级膦与2-氯-4,6-二烷氧基-1,3,5-三嗪反应生成不稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物，它们很容易分解，脱离三嗪环取代基的烷基。只有在与2-氯-4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪反应中才能得到稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物。这两种稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物以及在原位制备的不稳定类似物可激活羧酸，生成“超活性”三嗪酯，可作为肽键合成中高效试剂。

  DOI：

  10.2478/s11532-012-0190-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,6-di[2,2,2-trifluoroethoxy]-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium tetrafluoroborate 、 大茴香酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到4-methoxybenzoic acid 4,6-di[2,2,2-trifluoroethoxy]-[1,3,5]triazin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯。基于三嗪的偶联试剂，用于偶联受阻位的底物

  摘要：

  制备了4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯（DFET / NMM / BF 4），并用作试剂用于耦合位阻基片。证实在DFET / NMM / BF 4与羧酸的反应中形成了适当的三嗪“超活性”酯。在Fmoc-RinkAmide-AM-PS树脂上合成Leu-脑啡肽五肽的方法中，通过系统修饰N-甲基或α，α-二取代残基的-Gly-Gly-片段，已研究了该试剂的效率。并与经典铵盐2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。通过合成Aib–Aib（Aib：α-氨基异丁酸），MeVal-MeVal和MeLeu-MeLeu，对于DFET / NMM / BF 4，获得了脑啡肽类似物相当优越的性能。相对于TBTU而言，无论反应条件如何。对涉及三嗪试剂的偶联的分析表明，控制偶联受空间阻碍的底物的效率的因素是离

  DOI：

  10.1021/jo2002038

文献信息

• 4-(4,6-Di[2,2,2-trifluoroethoxy]-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylomorpholinium Tetrafluoroborate. Triazine-Based Coupling Reagents Designed for Coupling Sterically Hindered Substrates
  作者：Konrad G. Jastrzabek、Ramon Subiros-Funosas、Fernando Albericio、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/jo2002038

  日期：2011.6.3

  the leaving group permitting formation of the cyclic intermediate or cyclic transition state and the absence of strongly solvating solvents. It has to be considered as highly probable that the absence of strongly solvating milieu favors cyclic intermediates or the cyclic transition state. Arrangement of both components into the cyclic intermediate or cyclic transition state by accumulation of the geminal

  制备了4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯（DFET / NMM / BF 4），并用作试剂用于耦合位阻基片。证实在DFET / NMM / BF 4与羧酸的反应中形成了适当的三嗪“超活性”酯。在Fmoc-RinkAmide-AM-PS树脂上合成Leu-脑啡肽五肽的方法中，通过系统修饰N-甲基或α，α-二取代残基的-Gly-Gly-片段，已研究了该试剂的效率。并与经典铵盐2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。通过合成Aib–Aib（Aib：α-氨基异丁酸），MeVal-MeVal和MeLeu-MeLeu，对于DFET / NMM / BF 4，获得了脑啡肽类似物相当优越的性能。相对于TBTU而言，无论反应条件如何。对涉及三嗪试剂的偶联的分析表明，控制偶联受空间阻碍的底物的效率的因素是离
• P-Triazinylphosphonium chlorides as a new group of coupling reagents
  作者：Beata Kolesinska、Agnieszka Mrozek、Justyna Fraczyk、Zbigniew Kaminski

  DOI：10.2478/s11532-012-0190-3

  日期：2013.4.1

  Tertiary phosphines in reaction with 2-chloro-4,6-dialkoxy-1,3,5-triazines gave unstable quaternary P-triazinylphosphonium chlorides, which readily decomposed with a departure of the alkyl group of the triazine ring substituent. Stable quaternary P-triazinylphosphonium chlorides were obtained only in reaction of 2-chloro-4,6-diphenoxy-1,3,5-triazine. Both, stable quaternary P-triazinylphosphonium chlorides as well unstable analogues prepared in situ activated carboxylic acid yielding “superactive” triazine esters, useful as highly efficient reagents in peptide bond synthesis.

  摘要：三级膦与2-氯-4,6-二烷氧基-1,3,5-三嗪反应生成不稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物，它们很容易分解，脱离三嗪环取代基的烷基。只有在与2-氯-4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪反应中才能得到稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物。这两种稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物以及在原位制备的不稳定类似物可激活羧酸，生成“超活性”三嗪酯，可作为肽键合成中高效试剂。