(R)-3-(bis(phenylsulfonyl)methyl)-5-phenylpentan-1-ol | 1186232-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(bis(phenylsulfonyl)methyl)-5-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-[bis(benzenesulfonyl)methyl]-5-phenylpentan-1-ol
• CAS: 1186232-10-9
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅S₂
• 分子量: 458.599
• InChiKey: HPJLTCSYOZNWDM-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(bis(phenylsulfonyl)methyl)-5-phenylpentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-3-(bis(phenylsulfonyl)methyl)-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双（芳基磺酰基）甲烷向α，β-不饱和醛的有机催化加成反应和光学富集的3-甲基-链烷醇的合成。

  摘要：

  提出了一种用于α，β-不饱和醛的β-甲基化的间接有机催化方法，该方法包括添加由脯氨醇衍生物催化的双（芳基磺酰基）甲烷，并进一步消除巯基磺酰基基团。

  DOI：

  10.1039/b908963b

文献信息

• The organocatalytic addition of bis(arylsulfonyl)methane to α,β-unsaturated aldehydes and the synthesis of optically-enriched 3-methyl-alkanols
  作者：José Luis García Ruano、Vanesa Marcos、José Alemán

  DOI：10.1039/b908963b

  日期：——

  An indirect organocatalytic method for the beta-methylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes that involves the addition of bis(arylsulfonyl)methane catalyzed by prolinol derivatives and further elimination of the chameleonic sulfonyl groups is presented.

  提出了一种用于α，β-不饱和醛的β-甲基化的间接有机催化方法，该方法包括添加由脯氨醇衍生物催化的双（芳基磺酰基）甲烷，并进一步消除巯基磺酰基基团。
• A Theoretical and Experimental Study of the Effects of Silyl Substituents in Enantioselective Reactions Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Yujiro Hayashi、Daichi Okamura、Tatsuya Yamazaki、Yasuto Ameda、Hiroaki Gotoh、Seiji Tsuzuki、Tadafumi Uchimaru、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/chem.201403514

  日期：2014.12.15

  of silyl substituents in diphenylprolinol silyl ether catalysts was investigated. Mechanistically, reactions catalyzed by diphenylprolinol silyl ether can be categorized into three types: two that involve an iminium ion intermediate, such as for the Michael‐type reaction (type A) and the cycloaddition reaction (type B), and one that proceeds via an enamine intermediate (type C). In the Michael‐type

  研究了甲硅烷基取代基在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂中的作用。从机理上讲，由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化的反应可分为三类：两类涉及亚胺离子中间体，例如迈克尔型反应（A型）和环加成反应（B型），另一类通过烯胺中间体（C型）。在通过亚胺离子进行的迈克尔型反应中（A型），当使用具有庞大甲硅烷基部分的催化剂时，即可实现出色的对映选择性，其中有效保护亚胺离子的非对映异构面是由庞大的甲硅烷基部分控制的。在亚胺离子的环加成反应（B型）和通过烯胺的反应（C型）中，即使甲硅烷基的体积较小，也可获得出色的对映选择性。太大的体积会降低反应速率。在其他情况下，当使用具有大取代基的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚时，产率可能增加，这大概是通过抑制亲核催化剂和试剂之间的副反应来实现的。亚胺和烯胺物种的构象行为已通过理论计算确定。这些数据解释了甲硅烷基取代基的体积对催化剂的对映选择性和反应性的影响。