3-hexyl-5'-bromo-2,2'-dithiophene | 790712-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-hexyl-5'-bromo-2,2'-dithiophene
• 英文别名: 2-Bromo-5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophene；2-bromo-5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 790712-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₇BrS₂
• 分子量: 329.325
• InChiKey: ZUFVHDJCTYSIFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-5'-bromo-2,2'-dithiophene 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-[5-[5-(1,3-Dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Method for Aerobic Oxidative Coupling of Thiophenes with a Ligand-Supported Palladium Catalyst

  摘要：

  披露了一种利用氧气作为末端氧化剂，从噻吩合成特定的2,2′-双噻吩的氧化性自偶联方法。在非限制性的示例中，该方法使用氧气以及包括钯、辅助配体和非钯金属添加剂的催化系统来催化以下反应之一：同时还披露了相关的催化系统和组合物。

  公开号：

  US20190210993A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 2-bromo-3-hexylthiophene 在 magnesium 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以53.6%的产率得到3-hexyl-5'-bromo-2,2'-dithiophene
  参考文献：
  名称：

  N 型分子和聚合物电子的构建模块。全氟烷基-与烷基-功能化的低聚噻吩（nTs；n= 2-6）。系统合成、光谱学、电化学和固态组织

  摘要：

  描述了在取代基性质和连接、区域化学和低聚噻吩核心长度 (n) 方面不同的五个低聚噻吩 (nT) 系列的合成、比较物理化学性质和固态结构。这五个系列包括以下 25 种化合物：(i) alpha,omega-diperfluorohexyl-nTs 1 (DFH-nTs, n = 2-6), (ii) beta,beta'-diperfluorohexyl-nTs 2 (isoDFH-nTs, n = 2-6), (iii) α,omega-二己基-nTs 3 (DH-nTs, n = 2-6), (iv) β,β'-二己基-nTs 4 (isoDH-nTs, n = 2- 6)，和 (v) 未取代的低聚噻吩 5（alphanTs，n = 2-6）。所有新化合物均通过元素分析、质谱和多核 NMR 光谱进行表征。为了定量地探讨和解决共轭核取代的化学和区域化学如何影响分子和固态特性，通过差示扫描量

  DOI：

  10.1021/ja048988a

文献信息

• Pd-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Thiophenes: Synergistic Benefits of Phenanthroline Dione and a Cu Cocatalyst
  作者：Stephen J. Tereniak、David L. Bruns、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.0c09962

  日期：2020.12.2

  they are ideally prepared via direct oxidative C-H/C-H coupling. Here, we report a novel PdII catalyst system, employing 1,10-phenanthroline-5,6-dione (phd) as the ancillary ligand, that enables aerobic oxidative homocoupling of 2-bromothiophenes and other related heterocycles. These observations represent the first use of phd to support Pd-catalyzed aerobic oxidation. The reaction also benefits from

  取代的联噻吩是功能性有机材料中的重要片段，它们理想地通过直接氧化 CH/CH 偶联制备。在这里，我们报告了一种新型 PdII 催化剂体系，采用 1,10-phenanthroline-5,6-dione (phd) 作为辅助配体，能够实现 2-溴噻吩和其他相关杂环的有氧氧化同系偶联。这些观察结果代表了首次使用 phd 来支持 Pd 催化的有氧氧化。该反应还得益于 Cu(OAc)2 助催化剂，机理研究表明，Cu 促进了 CC 偶联，这表明 CuII 的作用不同于其对 Pd 催化剂再氧化的传统贡献。