2-bromo-3-hexylthiophene | 183960-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-hexylthiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-hexylthiophene；3-bromo-2-hexylthiophene
• CAS: 183960-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₅BrS
• 分子量: 247.199
• InChiKey: GTKBYMOLWHBYJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-hexylthiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'''''-dihexyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  N 型分子和聚合物电子的构建模块。全氟烷基-与烷基-功能化的低聚噻吩（nTs；n= 2-6）。系统合成、光谱学、电化学和固态组织

  摘要：

  描述了在取代基性质和连接、区域化学和低聚噻吩核心长度 (n) 方面不同的五个低聚噻吩 (nT) 系列的合成、比较物理化学性质和固态结构。这五个系列包括以下 25 种化合物：(i) alpha,omega-diperfluorohexyl-nTs 1 (DFH-nTs, n = 2-6), (ii) beta,beta'-diperfluorohexyl-nTs 2 (isoDFH-nTs, n = 2-6), (iii) α,omega-二己基-nTs 3 (DH-nTs, n = 2-6), (iv) β,β'-二己基-nTs 4 (isoDH-nTs, n = 2- 6)，和 (v) 未取代的低聚噻吩 5（alphanTs，n = 2-6）。所有新化合物均通过元素分析、质谱和多核 NMR 光谱进行表征。为了定量地探讨和解决共轭核取代的化学和区域化学如何影响分子和固态特性，通过差示扫描量

  DOI：

  10.1021/ja048988a
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基噻吩 在 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到2-bromo-3-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Tsivgoulis, Gerasimos M.; Lehn, Jean-Marie, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 10, p. 1188 - 1191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Building Blocks for N-Type Molecular and Polymeric Electronics. Perfluoroalkyl- versus Alkyl-Functionalized Oligothiophenes (nTs; <i>n</i> = 2−6). Systematic Synthesis, Spectroscopy, Electrochemistry, and Solid-State Organization
  作者：Antonio Facchetti、Myung-Han Yoon、Charlotte L. Stern、Geoffrey R. Hutchison、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja048988a

  日期：2004.10.1

  The synthesis, comparative physicochemical properties, and solid-state structures of five oligothiophene (nT) series differing in substituent nature and attachment, regiochemistry, and oligothiophene core length (n) are described. These five series include the following 25 compounds: (i) alpha,omega-diperfluorohexyl-nTs 1 (DFH-nTs, n = 2-6), (ii) beta,beta'-diperfluorohexyl-nTs 2 (isoDFH-nTs, n = 2-6)

  描述了在取代基性质和连接、区域化学和低聚噻吩核心长度 (n) 方面不同的五个低聚噻吩 (nT) 系列的合成、比较物理化学性质和固态结构。这五个系列包括以下 25 种化合物：(i) alpha,omega-diperfluorohexyl-nTs 1 (DFH-nTs, n = 2-6), (ii) beta,beta'-diperfluorohexyl-nTs 2 (isoDFH-nTs, n = 2-6), (iii) α,omega-二己基-nTs 3 (DH-nTs, n = 2-6), (iv) β,β'-二己基-nTs 4 (isoDH-nTs, n = 2- 6)，和 (v) 未取代的低聚噻吩 5（alphanTs，n = 2-6）。所有新化合物均通过元素分析、质谱和多核 NMR 光谱进行表征。为了定量地探讨和解决共轭核取代的化学和区域化学如何影响分子和固态特性，通过差示扫描量
• Tsivgoulis, Gerasimos M.; Lehn, Jean-Marie, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 10, p. 1188 - 1191
  作者：Tsivgoulis, Gerasimos M.、Lehn, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——