methyl 3-hydroxy-2-methyleneheptadecanoate | 173427-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-methyleneheptadecanoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2-methylideneheptadecanoate
• CAS: 173427-77-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: KNTCQLSOELMHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-methyleneheptadecanoate 在 吡啶 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-2-tridecyl-2-heptadecenal
  参考文献：
  名称：

  baylis-hillman反应的合成应用：[2E] -2-丁基辛-2-烯醛和[2E] -2-十三烷基庚二烯-2-烯的简单合成

  摘要：

  简单合成[2E] -2-丁基辛-2-烯醛（非洲织工蚂蚁的警报信息素成分），Oeco -phylla longinoda和[2E] -2-十三烷基庚二烯-2-烯醛（一种红色的异常代谢物）已经描述了使用Baylis-Hillman加合物的劳氏藻属藻类。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00955-8
• 作为产物：
  描述：

  十五醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 216.0h， 以72%的产率得到methyl 3-hydroxy-2-methyleneheptadecanoate
  参考文献：
  名称：

  baylis-hillman反应的合成应用：[2E] -2-丁基辛-2-烯醛和[2E] -2-十三烷基庚二烯-2-烯的简单合成

  摘要：

  简单合成[2E] -2-丁基辛-2-烯醛（非洲织工蚂蚁的警报信息素成分），Oeco -phylla longinoda和[2E] -2-十三烷基庚二烯-2-烯醛（一种红色的异常代谢物）已经描述了使用Baylis-Hillman加合物的劳氏藻属藻类。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00955-8

文献信息

• Synthetic applications of the baylis-hillman reaction: Simple synthesis of [2E]-2-butyloct-2-enal and [2E]-2-tridecylheptadec-2-enal
  作者：Deevi Basavaiah、Rachakonda Suguna Hyma

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00955-8

  日期：1996.1

  A simple synthesis of [2E]-2-butyloct-2-enal, an alarm pheromone component of the African weaver ant, Oeco-phylla longinoda, and [2E]-2-tridecylheptadec-2-enal, an unusual metabolite from the red alga, Laurencia species using Baylis-Hillman adducts has been described.

  简单合成[2E] -2-丁基辛-2-烯醛（非洲织工蚂蚁的警报信息素成分），Oeco -phylla longinoda和[2E] -2-十三烷基庚二烯-2-烯醛（一种红色的异常代谢物）已经描述了使用Baylis-Hillman加合物的劳氏藻属藻类。