methyl (Z)-5-(2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl)-2-pentenoate | 108794-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-5-(2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl)-2-pentenoate
• CAS: 108794-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SOSNXYFJAKUXKH-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-5-(2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl)-2-pentenoate 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 150.17h， 生成 methyl (1RS, 2SR, 3RS, 6SR, 7RS)-1-methyl-8-oxotricyclo<4.3.0.0^3,7>nonane-2-carboxylate ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-甲基5-12-甲基-4-（三乙基甲硅烷基氧基）-2,4-环戊二烯基] -2-戊烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。（±）-Sativene的立体选择性合成

  摘要：

  （E）-和（Z）-三甲基-乙基甲硅烷基环戊二烯基醚（E）-6a和（2）-6a的分子内Diels-Alder反应以优异的立体选择性和区域选择性进行。从可从前一反应获得的三环酮酸酯8开始，描述了（±）-Sativene（26）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87392-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 3-(2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl)propanal 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl (Z)-5-(2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl)-2-pentenoate 、 methyl (E)-5-(2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-甲基5-12-甲基-4-（三乙基甲硅烷基氧基）-2,4-环戊二烯基] -2-戊烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。（±）-Sativene的立体选择性合成

  摘要：

  （E）-和（Z）-三甲基-乙基甲硅烷基环戊二烯基醚（E）-6a和（2）-6a的分子内Diels-Alder反应以优异的立体选择性和区域选择性进行。从可从前一反应获得的三环酮酸酯8开始，描述了（±）-Sativene（26）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87392-0

文献信息

• The intramolecular [4+2]π cycloadditions of (3-alkenyl)cyclopentadienes
  作者：Roger L. Snowden

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80158-x

  日期：1981.1
• The intramolecular diels-alder reactions of (E)- and (Z)-methyl 5-12-methyl-4-(trihethylsilyloxy)-2,4-cyclopentadienyl]-2-pentenoate. A stereoselective synthesis of (±)-sativene
  作者：Roger L. Snowden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87392-0

  日期：1986.1

  The intramolecular Diels-Alder reactions of (E)- and (Z)-trime-thylsilyl cyclopentadienyl ethers, (E)-6a and (2)-6a, proceed with excellent stereo- and regioselectivity. Starting from the tricyclic keto ester 8, available from the former reaction, a stereoselective synthesis of (±)-sativene (26) is described.

  （E）-和（Z）-三甲基-乙基甲硅烷基环戊二烯基醚（E）-6a和（2）-6a的分子内Diels-Alder反应以优异的立体选择性和区域选择性进行。从可从前一反应获得的三环酮酸酯8开始，描述了（±）-Sativene（26）的立体选择性合成。