((2S,3R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-methylene-tetrahydro-furan-3-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 189557-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ((2S,3R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-methylene-tetrahydro-furan-3-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: [(2S,3R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methylideneoxolan-3-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 189557-93-5
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 472.656
• InChiKey: PKBMPJNWQIORHW-LBNVMWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-methylene-tetrahydro-furan-3-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydrogensulfite 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Paulownin

  摘要：

  (R)-(+)-3-hydroxybutanolide 经过 12 个步骤立体选择性地合成了(+)-泡桐素，这是一种来自泡桐的呋喃木脂素，收率为 4.4%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.743
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ((2S,3R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-methylene-tetrahydro-furan-3-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Paulownin

  摘要：

  (R)-(+)-3-hydroxybutanolide 经过 12 个步骤立体选择性地合成了(+)-泡桐素，这是一种来自泡桐的呋喃木脂素，收率为 4.4%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.743

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Paulownin
  作者：Momotoshi Okazaki、Fumito Ishibashi、Yoshihiro Shuto、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1271/bbb.61.743

  日期：1997.1

  (+)-Paulownin, a furofuran lignan from Paulownia tomentosa, was stereoselectively synthesized from (R)-(+)-3-hydroxybutanolide in 12 steps with a yield of 4.4%.

  (R)-(+)-3-hydroxybutanolide 经过 12 个步骤立体选择性地合成了(+)-泡桐素，这是一种来自泡桐的呋喃木脂素，收率为 4.4%。