(2R,4R)-4-(benzyloxy)oct-7-en-2-ol | 1240406-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R)-4-(benzyloxy)oct-7-en-2-ol
• 英文别名: (2R,4R)-4-phenylmethoxyoct-7-en-2-ol
• CAS: 1240406-95-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: AUUIKTSARJZNOA-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(benzyloxy)oct-7-en-2-ol 、 5-allyl-7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2R,4R)-4-(benzyloxy)oct-7-en-2-yl 2-allyl-4-(benzyloxy)-6-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过RCM协议进行的（3 R），（5 R）-5-羟基-de - O-甲基二十二聚体蛋白及其差向异构体的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  从苹果酸中报道了（3 R），（5 R）-5-羟基-脱-O-甲基二十二聚体蛋白及其差向异构体的第一个全合成。所采用的方法是高度收敛的和立体选择性的。该策略利用syn选择性还原和闭环复分解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.115
• 作为产物：
  描述：

  {[(2R,4R)-2-(methoxymethoxy)oct-7-en-4-yloxy]methyl}benzene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2R,4R)-4-(benzyloxy)oct-7-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（3R，5R）-5-羟基-de-O-甲基二十二聚体

  摘要：

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258244

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (3R,5R)-5-Hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin via the Prins Cyclization
  作者：Jhillu Yadav、N. Thrimurtulu、Md. Rahman、J. Reddy、A. Prasad、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258244

  日期：2010.11

  A practical stereoselective total synthesis of (3R,5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin has been accomplished via Prins cyclization. It exhibits potato microtuber inducing activity. The synthetic sequence involves Prins cyclization, reductive opening of the pyran ring, esterification, and ring-closing metathesis (RCM) as the key steps. Prins cyclization - ring-closing metathesis - esterification

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯
• The first stereo selective total synthesis of (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin and its epimer via an RCM protocol
  作者：J.S. Yadav、Saibal Das、J. Satyanarayana Reddy、N. Thrimurtulu、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.115

  日期：2010.8

  The first total synthesis of (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin and its epimer is reported from malic acid. The adopted approach is highly convergent and stereoselective. The strategy utilizes syn selective reduction and ring-closing metathesis as key steps.

  从苹果酸中报道了（3 R），（5 R）-5-羟基-脱-O-甲基二十二聚体蛋白及其差向异构体的第一个全合成。所采用的方法是高度收敛的和立体选择性的。该策略利用syn选择性还原和闭环复分解作为关键步骤。