(-)-R-siphonodiol | 90934-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-R-siphonodiol
• 英文别名: siphonodiol；(2R,14Z,20Z)-tricosa-14,20-dien-3,5,10,12,22-pentayne-1,2-diol
• CAS: 90934-31-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂
• 分子量: 332.442
• InChiKey: QNUJNVFQFSGZFW-BZEHIAJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 、 (-)-R-siphonodiol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 [(2R,14Z,20Z)-2-[4-(dimethylamino)benzoyl]oxytricosa-14,20-dien-3,5,10,12,22-pentaynyl] 4-(dimethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵中的H，K-ATPase抑制剂：虹吸二醇和两种相关代谢物的绝对构型

  摘要：

  从海用海绵中分离出H，K-ATPase抑制剂的虹吸二醇和两种相关的代谢产物，并通过光谱法确定了它们的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96493-1
• 作为产物：
  描述：

  1-triisopropylsilylnona-1,3,8-nonatriyne 在 四氢吡咯 、 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-R-siphonodiol
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（-）-硅氧烷二醇和（-）-四氢硅氧烷二醇，海洋海绵的生物活性聚乙炔

  摘要：

  使用基于优化的Cadiot-Chodkiewicz和顺序的Sonogashira交叉偶联反应的高度收敛方法，实现了生物活性海洋聚乙炔（-）-虹吸二醇和（-）-四氢虹吸二醇的首个立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo050807f

文献信息

• First Stereoselective Syntheses of (−)-Siphonodiol and (−)-Tetrahydrosiphonodiol, Bioactive Polyacetylenes from Marine Sponges
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Pilar Midón、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo050807f

  日期：2005.8.1

  The first stereoselective total syntheses of the bioactive marine polyacetylenes (−)-siphonodiol and (−)-tetrahydrosiphonodiol were achieved using highly convergent approaches based on optimized Cadiot−Chodkiewicz and sequential Sonogashira cross-coupling reactions.

  使用基于优化的Cadiot-Chodkiewicz和顺序的Sonogashira交叉偶联反应的高度收敛方法，实现了生物活性海洋聚乙炔（-）-虹吸二醇和（-）-四氢虹吸二醇的首个立体选择性全合成。
• H,K-ATPase inhibitors from the marine sponge : Absolute configuration of siphonodiol and two related metabolites
  作者：N. Fusetani、M. Sugano、S. Matsunaga、K. Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96493-1

  日期：1987.1

  Siphonodiol and two related metabolites were isolated from the marine sponge as H,K-ATPase inhibitors, and their structures including absolute configuration were determined by spectroscopic methods.

  从海用海绵中分离出H，K-ATPase抑制剂的虹吸二醇和两种相关的代谢产物，并通过光谱法确定了它们的结构，包括绝对构型。