N-(morpholin-4-yl-carbonyl)-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(morpholin-4-yl-carbonyl)-phenylalanine
• 英文别名: 4-Morpholinecarbonylphenylalanine；N-(4-morpholinylcarbonyl)phenylalanine；2-(morpholine-4-carbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: UILPSDWDTZXIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(morpholin-4-yl-carbonyl)-phenylalanine 、 2-phenethyl-1-phenylsulfonylethylenediamine hydrochloride 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 以0.22 g (89%)的产率得到(4-morpholinecarbonylphenylalanyl)-2-phenethyl-1-phenylsulfonyl ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  US6030946

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Tripeptide renin inhibitors with N-terminal ureido or sulfamido groups
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0314239A2

  公开（公告）日：1989-05-03

  Tripeptide enzyme inhibitors of the formula: which have N-terminal ureas or sulfamides incorporating polar groups, and analogs thereof, which inhibit renin and are useful for treating various forms of renin-associated hypertension and congestive heart failure; compositions containing these renin-inhibitory peptides, optionally with other antihypertensive agents; and methods of treating hypertension or congestive heart failure or of establishing renin as a causative factor in these problems which employ the novel tripeptides.

  式的三肽酶抑制剂： N-末端含有极性基团的脲或氨基磺酸盐及其类似物，可抑制肾素，用于治疗各种形式的肾素相关性高血压和充血性心力衰竭；含有这些肾素抑制肽的组合物，可选择与其他降压药一起使用；以及治疗高血压或充血性心力衰竭或确定肾素是这些问题的致病因素的方法，其中采用了新型三肽。
• Tetrapeptide renin inhibitors having a novel c-terminal amino acid
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0312157A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  Tetrapeptide enzyme inhibitors of the formula: and analogs thereof which inhibit renin and are useful for treating various forms of renin-associated hypertension, hyperaldosteronism and congestive heart failure; compositions containing these renin-inhibj- tory peptides, optionally with other antihypertensive agents; and methods of treating hypertension, hyperaldosteronism or congestive heart failure or of establishing renin as a causative factor in these problems employing the novel tetrapeptides.

  式中的四肽酶抑制剂： 及其类似物，它们能抑制肾素，可用于治疗各种形式的肾素相关性高血压、高醛固酮症和充血性心力衰竭；含有这些肾素抑制肽的组合物，可选择与其他降压药一起使用；以及利用新型四肽治疗高血压、高醛固酮症或充血性心力衰竭或确定肾素是这些问题的致病因素的方法。
• Tetrapeptide renin inhibitors having novel c-terminal amino acid amide
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0312158A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  Tetrapeptides enzyme inhibitors of the formula: and analogs thereof which inhibit renin and are useful for treating various forms of renin-associated hypertension, hyperaldosteronism and congestive heart failure; compositions containing these renin-inhibitory peptides, optionally with other antihypertensive agents; and methods of treating hypertension, hyperaldosteronism or congestive heart failure or of establishing renin as a causative factor in these problems employing the novel tetrapeptides.

  式中的四肽酶抑制剂： 及其类似物，它们能抑制肾素，可用于治疗各种形式的肾素相关性高血压、高醛固酮症和充血性心力衰竭；含有这些肾素抑制肽的组合物，可选择与其他降压药一起使用；以及利用新型四肽治疗高血压、高醛固酮症或充血性心力衰竭或确定肾素是这些问题的致病因素的方法。
• Retroisostere Dipeptide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Renininhibitoren in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0441192A2

  公开（公告）日：1991-08-14

  Die Erfindung betrifft neue retroisostere Dipeptide der allgemeinen Formel I in welcher X, Q, A, B, D, L, M, Y, R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Renininhibitoren in Arzneimitteln, insbesondere in kreislaufbeeinflussenden Arzneimitteln.

  本发明涉及通式 I 的新的逆向异构二肽，其中 X、Q、A、B、D、L、M、Y、R1 和 R2 具有说明中给出的含义。 中 X、Q、A、B、D、L、M、Y、R1 和 R2 所具有的含义、其制备工艺及其在药物中作为肾素抑制剂的用途，特别是在循环影响药物中的用途。
• [DE] AMINOSÄUREDERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS RENIN-INHIBITOREN<br/>[EN] AMINO-ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOACIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994021620A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I) worin R1 ein Wasserstoffatom oder die Gruppe Z-Y-X- (mit X in der Bedeutung einer -CH2- oder NH-Gruppe, Y in der Bedeutung einer -CO- oder -SO2-Gruppe und Z in der Bedeutung einer C1-6-Alkylgruppe oder eines Ringes der Formel(II), R2 eine Phenyl- oder C1-10-Alkylgruppe oder ein C3-10-mono- oder bicyclischer Kohlenwasserstoffrest, R3 eine C1-6-Alkyl- oder C3-6-Cycloalkylgruppe, n die Zahl 0, 1 oder 2, R4 eine Phenyl-, C1-6-Alkyl- oder C3-6-Cycloalkylgruppe und R5 die Gruppe -K-L-M (mit K in der Bedeutung einer -CO- oder -CHOH-Gruppe, L in der Bedeutung von -CH2- oder -O- und M in der Bedeutung einer C1-6-Alkyl- oder C3-6-Cycloalkylgruppe) darstellen, sowie deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen der Formel (I) hemmen die Wirkung des natürlichen Enzyms Renin.(EN) Described are compounds of the formula (I) in which R1 is a hydrogen atom or the grouping Z-Y-X [in which X is a -CH2- or an NH group, Y is a -CO- or -SO2- group and Z is a C1-6 alkyl group or a ring of formula (II); R2 is a phenyl group, a C1-10 alkyl group or a C3-10 monocyclic or bicyclic hydrocarbon residu; R3 is a C1-6 alkyl or C3-6 cycloalkyl group; n is the number 0, 1 or 2; R4 is a phenyl, C1-6 alkyl or C3-6 cycloalkyl group and R5 is the grouping -K-L-M (in which K is a -CO- or -CHOH- group, L is -CH2- or -O- and M is a C1-6 alkyl or C3-6 cycloalkyl group, plus methods of preparing them. The compounds of the formula (I) inhibit the action of the natural enzyme renin.(FR) On décrit des composés de formule (I) dans laquelle R1 désigne un atome d'hydrogène ou le groupe Z-Y-X (X signifiant un groupe -CH2- ou NH, Y un groupe -CO- ou -SO2- et Z un groupe C1-6- alkyle ou un noyau de formule R2 (II) un groupe phényle ou un groupe alkyle C1-10 ou un reste d'hydrocarbure C3-10-mono ou bicyclique, R3 un groupe alkyle C1-6 ou cycloalkyle C3-6, n le nombre 0, 1 ou 2, R4 un groupe phényle, alkyle C1-6 ou cycloalkyle C3-6 et R5 le groupe -K-L-M (K signifiant un groupe -CO- ou -CHOH-, L signifiant -CH2- ou -O- et M signifiant un groupe alkyle C1-6 ou cycloalkyle C3-6), ainsi que leur préparation. Les composés de formule (I) inhibent l'action de l'enzyme naturelle rénine.

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I) in der shape formuliert, in der R1 ein Wasserstoffatom oder die Gruppe Z-Y-X-(mit X bedeutend -CH2- oder NH-Gruppe, Y bedeutend -CO- oder -SO2-Gruppe und Z bedeutend C1-6-Alkylgruppe oder eines Ringes der Formel(II), R2 eine Phenyl- oder C1-10-Alkylgruppe oder ein C3-10-mono- oder bicyclischer Kohlenwasserstoffrest, R3 eine C1-6-Alkyl- oder C3-6-Cycloalkylgruppe, n die Zahl 0, 1 oder 2, R4 eine Phenyl-, C1-6-Alkyl- oder C3-6-Cycloalkylgruppe und R5 die Gruppe -K-L-M (mit K bedeutend einer -CO- oder -CHOH-Gruppe, L bedeutend -CH2- oder -O- und M bedeutend einer C1-6-Alkyl- oder C3-6-Cycloalkylgruppe) darstellen, sowie deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen der Formel (I) hemmen die Wirkung des natürlichen Enzyms Renin. (EN) Described are compounds of the formula (I) in which R1 is a hydrogen atom or the grouping Z-Y-X [in which X is a -CH2- or an NH group, Y is a -CO- or -SO2- group and Z is a C1-6 alkyl group or a ring of formula (II); R2 is a phenyl group, a C1-10 alkyl group or a C3-10 monocyclic or bicyclic hydrocarbon residu; R3 is a C1-6 alkyl or C3-6 cycloalkyl group; n is the number 0, 1 or 2; R4 is a phenyl, C1-6 alkyl or C3-6 cycloalkyl group and R5 is the grouping -K-L-M (in which K is a -CO- or -CHOH- group, L is -CH2- or -O- and M is a C1-6 alkyl or C3-6 cycloalkyl group, plus methods of preparing them. The compounds of the formula (I) inhibit the action of the natural enzyme renin. (FR) On décrit des composés de formule (I) dans la shape formulée, dans laquelle R1 désigne un atome d'hydrogène ou le groupe Z-Y-X (X signifiant un groupe -CH2- ou NH, Y un groupe -CO- ou -SO2- et Z un groupe C1-6- alkyle ou un noyau de formule R2 (II) un groupe phényle ou un groupe alkyle C1-10 ou un reste d'hydrocarbure C3-10-mono ou bicyclique, R3 un groupe alkyle C1-6 ou cycloalkyle C3-6, n le nombre 0, 1 ou 2, R4 un groupe phényle, alkyle C1-6 ou cycloalkyle C3-6 et R5 le groupe -K-L-M (K signifiant un groupe -CO- ou -CHOH-, L signifiant -CH2- ou -O- et M signifiant un groupe alkyle C1-6 ou cycloalkyle C3-6), ainsi que leur préparation. Les composés de formule (I) inhibent l'action de l'enzyme naturelle rénine.