2,2-Dimethyl-propionic acid 1-((Z)-4-trifluoromethanesulfonyloxy-but-3-enyl)-cyclohexa-2,5-dienylmethyl ester | 152327-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 1-((Z)-4-trifluoromethanesulfonyloxy-but-3-enyl)-cyclohexa-2,5-dienylmethyl ester
• 英文别名: [1-[(Z)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-3-enyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 152327-05-4
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃O₅S
• 分子量: 396.428
• InChiKey: UMGVBCQHXVFBSL-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 1-((Z)-4-trifluoromethanesulfonyloxy-but-3-enyl)-cyclohexa-2,5-dienylmethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1R,6S)-6-pivaloyloxymethylbicyclo<4.4.0>deca-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的赫克反应。Vernolepin关键中间体的催化不对称合成

  摘要：

  烯酮5a是一种功能化的十氢化萘衍生物，已通过烯丙基醇3开始的不对称Heck反应以高达ee的86％合成。烯酮5a转化为藜芦销的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60532-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 1-((Z)-4-trifluoromethanesulfonyloxy-but-3-enyl)-cyclohexa-2,5-dienylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  十氢化萘衍生物催化不对称合成的进一步研究

  摘要：

  通过不对称的Heck反应从相应的手性底物7b和17a合成十氢化萘衍生物2（92％ee）和18c（92％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92251-2

文献信息

• Kondo; Sodeoka; Mori, Synthesis, 1993, # 9, p. 920 - 930
  作者：Kondo、Sodeoka、Mori、Shibasaki

  DOI：——

  日期：——
• Further studies on a catalytic asymmetric synthesis of decalin derivatives
  作者：Yoshihiro Sato、Shoko Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92251-2

  日期：1992.4

  The decalin derivatives 2 (92% ee) and 18c (92% ee) were synthesized from the corresponding prochiral substrates 7b and 17a by an asymmetric Heck reaction.

  通过不对称的Heck反应从相应的手性底物7b和17a合成十氢化萘衍生物2（92％ee）和18c（92％ee）。
• Asymmetric heck reaction. A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate for vernolepin
  作者：Kazuhiro Kondo、Mikiko Sodeoka、Miwako Mori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60532-4

  日期：1993.6

  Enone 5a, a functionalized decalin derivative, has been synthesized in up to 86% ee by an asymmetric Heck reaction starting with the allylic alcohol 3. Enone 5a was converted to a key intermediate for vernolepin.

  烯酮5a是一种功能化的十氢化萘衍生物，已通过烯丙基醇3开始的不对称Heck反应以高达ee的86％合成。烯酮5a转化为藜芦销的关键中间体。