(1R,2R,4S,7R)-4,7-Dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 432493-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4S,7R)-4,7-Dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,4S,7R)-4,7-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 432493-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: KGHLMRGZTQUTMD-HNBLOZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,7R)-4,7-Dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,3aR,5R,7aS)-3-Isopropenyl-1,5-dimethyl-1,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1,5-methano-inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成（-）-9-pupukeanone

  摘要：

  从（R）-香芹酮开始，采用迈克尔-迈克尔反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应的组合作为关键步骤，首次对映体（-）-9-pupukeanoneone进行了全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02336-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5R,7R)-5-Acetoxy-4,7-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 silica gel 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R,4S,7R)-4,7-Dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成（-）-9-pupukeanone

  摘要：

  从（R）-香芹酮开始，采用迈克尔-迈克尔反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应的组合作为关键步骤，首次对映体（-）-9-pupukeanoneone进行了全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02336-x

文献信息

• First enantiospecific synthesis of (−)-9-pupukeanone
  作者：A Srikrishna、P Ravi Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02336-x

  日期：2002.2

  The first enantiospecific total synthesis of (−)-9-pupukeanone, starting from (R)-carvone employing a combination of Michael–Michael reaction and an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction as key steps, is described.

  从（R）-香芹酮开始，采用迈克尔-迈克尔反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应的组合作为关键步骤，首次对映体（-）-9-pupukeanoneone进行了全合成。