1,2-Dimethyl-3,4-dihydro-isochinolinium | 60667-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-3,4-dihydro-isochinolinium
• 英文别名: 3,4-Dihydro-1,2-dimethylisoquinolinium；1,2-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium
• CAS: 60667-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N
• 分子量: 160.239
• InChiKey: JAPJXYHTOORSHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dimethyl-3,4-dihydro-isochinolinium 在 D-葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  东方扁桃亚胺还原酶（IRED）的立体选择性和结构表征

  摘要：

  来自东方扁豆的亚胺还原酶Ao IRED（Uniprot R4SNK4）催化NADPH依赖性的一系列前手性亚胺和亚胺离子的还原，主要具有（S）选择性和ee高达99％以上。敖相对于其他的IRED，例如从酶为2-甲基-1-吡咯啉（2MPN）IRED显示高达100倍以上的催化效率链霉菌属。GF3546也具有（S）选择性，因此，Ao IRED是制备合成的有趣候选物。oIRED表现出不同寻常的催化性能，在结构相似的底物之间观察到立体选择性的转化，并且在1-甲基-3,4-二氢异喹啉的情况下，对于同一底物，取决于纯化后酶的年龄。Ao IRED的结构已在“开放”载脂蛋白中确定-形式，揭示规范的二聚体IRED折叠，其中在参与单体的N-和C-末端结构域之间形成活性位点。与NADPH的共结晶产生了与辅因子复合的“封闭”形式，其中域的相对封闭以及相关的环运动导致活性位点小得多。还可以通过与NADPH和1-甲基-1,2

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00782

文献信息

• An (<i>R</i>)-Imine Reductase Biocatalyst for the Asymmetric Reduction of Cyclic Imines
  作者：Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Henry Man、Elizabeth Wells、Scott P. France、Keith R. Mulholland、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201402797

  日期：2015.2

  enantiomerically pure chiral amines continues to expand, few existing methods provide access to secondary amines. To address this shortcoming, we have over-expressed the gene for an (R)-imine reductase [(R)-IRED] from Streptomyces sp. GF3587 in Escherichia coli to create a recombinant whole-cell biocatalyst for the asymmetric reduction of prochiral imines. The (R)-IRED was screened against a panel of cyclic imines

  尽管可用于合成对映体纯的手性胺的生物催化剂的范围不断扩大，但现有的方法很少能提供仲胺的途径。为了解决这个缺点，我们过量表达了链霉菌属（Streptomyces sp。）的（R）-亚胺还原酶[（R）-IRED]的基因。GF3587在大肠杆菌中创建重组全细胞生物催化剂，用于不对称还原前手性亚胺。针对一组环状亚胺和两个亚胺离子筛选了（R）-IRED，结果显示该催化剂具有较高的催化活性和对映选择性。从亚胺前体的制备规模的生物碱（R）-亚氨酸的合成规模（90％收率； 99％ee）以克为单位进行。酶活性位点的同源模型，基于来自链霉菌的紧密相关的（R）-IRED的结构，
• [EN] USE OF SUBSTITUTED DIHYDROISOQUINOLINIUM SALTS FOR TREATING KERATIN MATERIALS, COMPOSITIONS AND IMPLEMENTATION PROCESSES<br/>[FR] UTILISATION DE SELS DE DIHYDROISOQUINOLINIUM SUBSTITUÉS POUR TRAITER DES MATIÈRES KÉRATINIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MISE EN ŒUVRE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2017109185A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to the use of one or more particular dihydroisoquinolinium salts of formula (I) for treating keratin materials, in particular keratin fibres, especially human keratin fibres such as the hair. The invention also relates to a process for treating keratin materials using said salts and optionally one or more chemical oxidizing agents. A subject of the invention is also a composition for lightening keratin materials, comprising one or more dihydroisoquinolinium salts and one or more chemical oxidizing agents. The present invention also relates to one or more particular dihydroisoquinolinium salts and also to compositions containing them, in particular compositions comprising a physiologically acceptable medium.

  本发明涉及使用一个或多个特定的式(I)的二氢异喹啉盐来治疗角蛋白材料，特别是角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维，如头发。该发明还涉及使用所述盐和可选的一个或多个化学氧化剂来处理角蛋白材料的方法。本发明的一个方面还涉及一种用于减轻角蛋白材料的组合物，包括一个或多个二氢异喹啉盐和一个或多个化学氧化剂。本发明还涉及一个或多个特定的二氢异喹啉盐，以及含有它们的组合物，特别是含有生理适宜介质的组合物。
• Exploiting the Catalytic Diversity of Short‐Chain Dehydrogenases/Reductases: Versatile Enzymes from Plants with Extended Imine Substrate Scope
  作者：Sebastian Roth、Matthew B. Kilgore、Toni M. Kutchan、Michael Müller

  DOI：10.1002/cbic.201800291

  日期：2018.9.4

  One enzyme, three activities: The plant SDR noroxomaritidine reductase (NR) serves as an enone reductase in alkaloid biosynthesis. Here, we show that NR accepts different imine compounds and features a keto reductase activity. With NR as a template, we have identified a novel imine‐reducing SDR.

  一种酶，具有三种活性：植物SDR诺马曲啶还原酶（NR）在生物碱生物合成中充当烯酮还原酶。在这里，我们表明NR接受不同的亚胺化合物，并具有酮还原酶活性。以NR为模板，我们确定了一种新型的减少亚胺的SDR。
• Crossing the Border: From Keto‐ to Imine Reduction in Short‐Chain Dehydrogenases/Reductases
  作者：Sebastian Roth、Peter Stockinger、Jakob Steff、Simon Steimle、Viktor Sautner、Kai Tittmann、Jürgen Pleiss、Michael Müller

  DOI：10.1002/cbic.202000233

  日期：2020.9.14

  Willing to learn: In the context of enzymatic asymmetric reduction SDRs are mainly known for their ability to reduce ketones, rather than imines. However, both activities are based on the same catalytic triad. Using a rational approach inspired by two imine‐reducing SDRs, the keto‐reducing M77_SDR was equipped with imine‐reducing capability.

  愿意学习：在酶促不对称还原的背景下，SDR 主要因其还原酮而非亚胺的能力而闻名。然而，这两种活性都基于相同的催化三联体。采用受两种亚胺还原 SDR 启发的理性方法，酮还原M 77_SDR 配备了亚胺还原能力。
• Use of substituted dihydroisoquinolinium salts for treating keratin materials, compositions and implementation processes
  申请人：L'OREAL

  公开号：US11083679B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention relates to the use of one or more particular dihydroisoquinolinium salts of formula (I) for treating keratin materials, in particular keratin fibres, especially human keratin fibres such as the hair. The invention also relates to a process for treating keratin materials using said salts and optionally one or more chemical oxidizing agents. A subject of the invention is also a composition for lightening keratin materials, comprising one or more dihydroisoquinolinium salts and one or more chemical oxidizing agents. The present invention also relates to one or more particular dihydroisoquinolinium salts and also to compositions containing them, in particular compositions comprising a physiologically acceptable medium.

  本发明涉及使用一种或多种特定的式 (I) 二氢异喹啉盐处理角蛋白材料，特别是角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维，如头发。本发明还涉及使用上述盐类和一种或多种化学氧化剂处理角蛋白材料的工艺。本发明的另一个主题是一种用于淡化角蛋白材料的组合物，其中包含一种或多种二氢异喹啉盐和一种或多种化学氧化剂。本发明还涉及一种或多种特定的二氢异喹啉盐以及含有它们的组合物，特别是含有生理上可接受的介质的组合物。