2,3-dichloro-6-[1,3]dioxolan-2-ylphenol | 377741-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dichloro-6-[1,3]dioxolan-2-ylphenol
• 英文别名: 2,3-Dichloro-6-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol
• CAS: 377741-29-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₃
• 分子量: 235.067
• InChiKey: BBGIXPGOQKLAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-6-[1,3]dioxolan-2-ylphenol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3,4-Diphenylsalicylaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Salicylaldoxime Moiety as a Phenolic “A-Ring” Substitute in Estrogen Receptor Ligands

  摘要：

  The phenolic "A-ring" of natural and synthetic estrogen receptor (ER) ligands was effectively replaced by a planar six-member ring formed through an intramolecular hydrogen bond within a salicylaldoxime. Thus, oxime 1, a structural analogue of a triarylethylene estrogen, showed a significant binding affinity for the ER. The OH of the oxime function appears to mimic the phenolic OH present in more "classical" ER ligands because the binding reduced when the oxime OH is methylated (2) or absent (3).

  DOI：

  10.1021/jm010948j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-6-propenylphenol 在 对甲苯磺酸 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2,3-dichloro-6-[1,3]dioxolan-2-ylphenol
  参考文献：
  名称：

  Salicylaldoxime Moiety as a Phenolic “A-Ring” Substitute in Estrogen Receptor Ligands

  摘要：

  The phenolic "A-ring" of natural and synthetic estrogen receptor (ER) ligands was effectively replaced by a planar six-member ring formed through an intramolecular hydrogen bond within a salicylaldoxime. Thus, oxime 1, a structural analogue of a triarylethylene estrogen, showed a significant binding affinity for the ER. The OH of the oxime function appears to mimic the phenolic OH present in more "classical" ER ligands because the binding reduced when the oxime OH is methylated (2) or absent (3).

  DOI：

  10.1021/jm010948j

文献信息

• Synthesis, binding affinity, and transcriptional activity of hydroxy- and methoxy-Substituted 3,4-Diarylsalicylaldoximes on estrogen receptors α and β
  作者：Filippo Minutolo、Michela Antonello、Simone Bertini、Simona Rapposelli、Armando Rossello、Shubin Sheng、Kathryn E Carlson、John A Katzenellenbogen、Marco Macchia

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00640-5

  日期：2003.4

  structure-activity profiles. The preparation of the hetero-disubstituted compounds (1b-e) was accomplished by a sequential introduction of different 3- and 4-aryl groups, obtained by exploiting the different reactivity of the bromine versus chlorine substituents on the precursor, 2-bromo-3-chloronitrobenzene (5), in the palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The results of the biological tests show that the

  用肟和水杨醛肟肟衍生物3,4-二苯基取代（1a）的羟基部分有效地，空前地取代了原型雌激素的酚类'A环'，为研究新的结构-活性关系开辟了道路类雌激素受体（ER）配体。在这里，我们目前研究的ER结合特性和3,4-二苯基水杨醛肟（1a）类似物的转录活性。如在化合物1b-g中一样，在1a的苯基取代基上引入p-OH和p-OMe基团会产生独特的结构活性曲线。杂二取代化合物（1b-e）的制备是通过依次引入不同的3-和4-芳基完成的，这些基团是通过利用溴对前体上氯与取代基的不同反应性而获得的，2-溴-3-氯硝基苯（5），在钯催化的交叉偶联反应中。生物学测试的结果表明，在先导化合物1a的3-苯基取代基上引入一个羟基可改善对ERbeta（1c）的结合亲和力，而在相同的基团的4-苯基取代基上引入相同的基团。图1a给出了对ERα具有更好亲和性的化合物（1e）。如在1g中那样，在1a的两个苯基取代基的对位引入两个羟
• Salicylaldoxime Moiety as a Phenolic “A-Ring” Substitute in Estrogen Receptor Ligands
  作者：Filippo Minutolo、Simone Bertini、Chiara Papi、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen、Marco Macchia

  DOI：10.1021/jm010948j

  日期：2001.11.1

  The phenolic "A-ring" of natural and synthetic estrogen receptor (ER) ligands was effectively replaced by a planar six-member ring formed through an intramolecular hydrogen bond within a salicylaldoxime. Thus, oxime 1, a structural analogue of a triarylethylene estrogen, showed a significant binding affinity for the ER. The OH of the oxime function appears to mimic the phenolic OH present in more "classical" ER ligands because the binding reduced when the oxime OH is methylated (2) or absent (3).