methyl 7-(diphenyl-tert-butylsilyl)oxy-5-hydroxy-3-methyl-6-tert-butoxycarbonylaminohept-2-enoate | 1135346-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-(diphenyl-tert-butylsilyl)oxy-5-hydroxy-3-methyl-6-tert-butoxycarbonylaminohept-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-3-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enoate
• CAS: 1135346-90-5
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₆Si
• 分子量: 541.76
• InChiKey: DVDDENPOQTXJCS-SBKTYWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(diphenyl-tert-butylsilyl)oxy-5-hydroxy-3-methyl-6-tert-butoxycarbonylaminohept-2-enoate 在 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrabutylstannoxane 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl 4-{4-[(diphenyl-tert-butylsilyl)oxymethyl]-2-oxooxazolidin-5-yl}-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的合成研究：大环核的制备。

  摘要：

  报道了对 (-)-zampanolide 大环核心合成的研究。合成方法的特点是一锅还原/乙烯醇醛反应用于构建 C15-C20 片段，分子内甲硅烷基修饰的 Sakurai (ISMS) 反应用于构建 2,6-顺式二取代外亚甲基吡喃亚基，以及使用 sp2-sp3 Stille 反应进行大环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800247
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-methyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 、 tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到methyl 7-(diphenyl-tert-butylsilyl)oxy-5-hydroxy-3-methyl-6-tert-butoxycarbonylaminohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的合成研究：大环核的制备。

  摘要：

  报道了对 (-)-zampanolide 大环核心合成的研究。合成方法的特点是一锅还原/乙烯醇醛反应用于构建 C15-C20 片段，分子内甲硅烷基修饰的 Sakurai (ISMS) 反应用于构建 2,6-顺式二取代外亚甲基吡喃亚基，以及使用 sp2-sp3 Stille 反应进行大环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800247

文献信息

• Studies toward the Synthesis of (−)-Zampanolide: Preparation of the Macrocyclic Core
  作者：Dawn M. Troast、Jiayi Yuan、John A. Porco

  DOI：10.1002/adsc.200800247

  日期：2008.8.4

  Studies towards the synthesis of the macrocyclic core of (-)-zampanolide are reported. The synthetic approach features a one-pot reduction/vinylogous aldol reaction for construction of the C15-C20 fragment, an intramolecular silyl-modified Sakurai (ISMS) reaction for construction of the 2,6-cis-disubstituted exo-methylene pyran subunit, and use of an sp2-sp3 Stille reaction for macrocyclization.

  报道了对 (-)-zampanolide 大环核心合成的研究。合成方法的特点是一锅还原/乙烯醇醛反应用于构建 C15-C20 片段，分子内甲硅烷基修饰的 Sakurai (ISMS) 反应用于构建 2,6-顺式二取代外亚甲基吡喃亚基，以及使用 sp2-sp3 Stille 反应进行大环化。