methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborlan-2-yl)phenylcarbamate | 1384312-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborlan-2-yl)phenylcarbamate
• 英文别名: Tert-butyl (4-hydroxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)phenyl)carbamate；tert-butyl N-[4-hydroxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 1384312-65-5
• 化学式: C₁₇H₂₆BNO₅
• 分子量: 335.208
• InChiKey: NTRVTYZUMZBMMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(BOC-氨基)酚 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 频那醇硼烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborlan-2-yl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Outer-Sphere Direction in Iridium C–H Borylation

  摘要：

  The NHBoc group affords ortho selective C-H borylations in arenes and alkenes. Experimental and computational studies support an outer sphere mechanism where the N-H proton hydrogen bonds to a boryl ligand oxygen. The regioselectivities are unique and complement those of directed ortho metalations.

  DOI：

  10.1021/ja303443m

文献信息

• Outer-Sphere Direction in Iridium C–H Borylation
  作者：Philipp C. Roosen、Venkata A. Kallepalli、Buddhadeb Chattopadhyay、Daniel A. Singleton、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja303443m

  日期：2012.7.18

  The NHBoc group affords ortho selective C-H borylations in arenes and alkenes. Experimental and computational studies support an outer sphere mechanism where the N-H proton hydrogen bonds to a boryl ligand oxygen. The regioselectivities are unique and complement those of directed ortho metalations.