N-三氯乙酰-L-丙氨酸 | 52574-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-三氯乙酰-L-丙氨酸
• 英文名称: N-trichloroacetyl-L-alanine
• 英文别名: (2S)-2-(2,2,2-trichloroacetamido)propanoic acid；(2S)-2-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 52574-41-1
• 化学式: C₅H₆Cl₃NO₃
• 分子量: 234.467
• InChiKey: BJIGRUOFTMCCOZ-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-三氯乙酰-L-丙氨酸 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  双丙酮-D-葡萄糖模板上的超人重排：手性转录的动力学和理论研究

  摘要：

  合成; 氨基酸; 手性模板 半经验计算基于手性转录方法，使用通用手性模板，双丙酮-D-葡萄糖-3-ulose 1，开发了一种针对α-氨基酸对映异构体和手性氘代甘氨酸的发散且高度对映选择性的合成方法。将炔属C 3起始单元引入手性模板1中，并通过立体定向还原并与三氯乙腈缩合，将其转化为（E）-烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯5a和（Z）-对映体5b。Overman的5a和5b的热重排进行高非对映选择性，得到（Z）-烯丙基三氯乙酰胺6a和6b，它们通过双键的氧化裂解和酸水解分别转化为L-和D-丙氨酸。通过使用最简单的烯丙醇体系，即（Z）-和（E）-单十二烷基烯丙基三氯乙亚氨酸酯10a和10b评估了本方法的有效性。手性氘代甘氨酸的两种对映异构体均以相似的反应顺序立体选择性地制备。基于模板的5a和5b非对映选择性重排的动力学分析使用半经验分子轨道计算PM3-MNDO进行了过渡态的理论研究，这使我们能够推论通用手性模板1上的手性转录机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81282-5
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-<(Z,2S)-2-trichloroacetylaminopropylidene>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到N-三氯乙酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  双丙酮-D-葡萄糖模板上的超人重排：手性转录的动力学和理论研究

  摘要：

  合成; 氨基酸; 手性模板 半经验计算基于手性转录方法，使用通用手性模板，双丙酮-D-葡萄糖-3-ulose 1，开发了一种针对α-氨基酸对映异构体和手性氘代甘氨酸的发散且高度对映选择性的合成方法。将炔属C 3起始单元引入手性模板1中，并通过立体定向还原并与三氯乙腈缩合，将其转化为（E）-烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯5a和（Z）-对映体5b。Overman的5a和5b的热重排进行高非对映选择性，得到（Z）-烯丙基三氯乙酰胺6a和6b，它们通过双键的氧化裂解和酸水解分别转化为L-和D-丙氨酸。通过使用最简单的烯丙醇体系，即（Z）-和（E）-单十二烷基烯丙基三氯乙亚氨酸酯10a和10b评估了本方法的有效性。手性氘代甘氨酸的两种对映异构体均以相似的反应顺序立体选择性地制备。基于模板的5a和5b非对映选择性重排的动力学分析使用半经验分子轨道计算PM3-MNDO进行了过渡态的理论研究，这使我们能够推论通用手性模板1上的手性转录机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81282-5

文献信息

• Enantiocontrol by intrinsic antiparallel double repulsion on diacetone-d-glucose template.
  作者：Katsumi Kakinuma、Takashi Koudate、Hui-Ying Li、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93559-7

  日期：1991.10

  A divergent and highly enantioselective synthetic methodology not only for both enantiomers of α-amino acids but for both chirally deuterated glycines from a single starting material was developed by making use of stereocontrol with antiparallel double repulsion on the diacetone-D-glucos-3-ulose template.

  通过对双丙酮-D-葡萄糖-3-ulose进行立体平行控制和反平行双排斥，开发了一种不仅针对单一氨基酸的α-氨基酸的两种对映异构体，而且针对两种手性氘代甘氨酸的发散且高度对映选择性的合成方法。模板。
• Chartreusin derivatives, salts thereof, antitumorous compositions containing the same, and processes for produing the same
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0159708A2

  公开（公告）日：1985-10-30

  This invention relates to a novel chartreusin derivative of the general formula (I): and a salt thereof. This chartreusin derivative and a salt thereof have an excellent antitumor activity, which is exhibited even when the site of cancer inoculation and the site of drug administration are different. This invention further relates to a antitumorous composition containing the above-mentioned compound as active ingredient. This invention furthermore relates to a process for producing the above-mentioned chartreusin derivative or salt thereof.

  本发明涉及一种通式为(I)的新型石杉碱衍生物及其盐。 这种石杉碱衍生物及其盐具有优异的抗肿瘤活性，即使癌症接种部位和给药部位不同也能显示出这种活性。 本发明还涉及一种含有上述化合物作为活性成分的抗肿瘤组合物。 本发明还涉及一种生产上述石杉碱衍生物或其盐的工艺。
• Chartreusin derivatives, salts thereof, antitumorous compositions containing the same, and processes for producing the same
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0219852A2

  公开（公告）日：1987-04-29

  This invention relates to a novel chartreusin derivative of the general formula (I): and a salt thereof. This chartreusin derivative and a salt thereof have an excellent antitumor activity, which is exhibited even when the site of cancer inoculation and the site of drug administration are different. This invention further relates to a antitumorous composition containing the above-mentioned compound as active ingredient. This invention furthermore relates to a process for producing the above-mentioned chartreusin derivative or salt thereof.

  本发明涉及一种通式 (I) 的新型海藻糖苷衍生物： 及其盐。这种石杉碱衍生物及其盐具有极佳的抗肿瘤活性，即使癌症接种部位和给药部位不同，也能显示出这种活性。本发明还涉及一种含有上述化合物作为活性成分的抗肿瘤组合物。本发明还涉及生产上述石杉碱衍生物或其盐的工艺。
• US4055663A
  申请人：——

  公开号：US4055663A

  公开（公告）日：1977-10-25
• The overman rearrangement on a diacetone-D-glucose template: kinetic and theoretical studies on the chirality transcription
  作者：Tadashi Eguchi、Takashi Koudate、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81282-5

  日期：1993.5

  trichloroacetonitrile. The Overman's thermal rearrangement of 5a and 5b underwent with high diastereoselectivity to afford (Z)-allylic trichloroacetamide 6a and 6b, which in turn were converted to L- and D-alanine, respectively, by oxidative cleavage of the double bond and acid hydrolysis. The effectiveness of the present approach was assessed by using the simplest allylic alcohol system, i.e. (Z)- and

  合成; 氨基酸; 手性模板 半经验计算基于手性转录方法，使用通用手性模板，双丙酮-D-葡萄糖-3-ulose 1，开发了一种针对α-氨基酸对映异构体和手性氘代甘氨酸的发散且高度对映选择性的合成方法。将炔属C 3起始单元引入手性模板1中，并通过立体定向还原并与三氯乙腈缩合，将其转化为（E）-烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯5a和（Z）-对映体5b。Overman的5a和5b的热重排进行高非对映选择性，得到（Z）-烯丙基三氯乙酰胺6a和6b，它们通过双键的氧化裂解和酸水解分别转化为L-和D-丙氨酸。通过使用最简单的烯丙醇体系，即（Z）-和（E）-单十二烷基烯丙基三氯乙亚氨酸酯10a和10b评估了本方法的有效性。手性氘代甘氨酸的两种对映异构体均以相似的反应顺序立体选择性地制备。基于模板的5a和5b非对映选择性重排的动力学分析使用半经验分子轨道计算PM3-MNDO进行了过渡态的理论研究，这使我们能够推论通用手性模板1上的手性转录机理。