N-三环[3.3.1.13,7]癸-1-基-1H-吲唑-3-甲酰胺 | 516445-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: N-三环[3.3.1.13,7]癸-1-基-1H-吲唑-3-甲酰胺
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl-1H-Indazole-3-carboxamide；N-(1-adamantyl)-1H-indazole-3-carboxamide
• CAS: 516445-83-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: CMBJQJBQELVJHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-277°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-三环[3.3.1.13,7]癸-1-基-1H-吲唑-3-甲酰胺 在 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-1-(2,3-dihydroxypentyl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成大麻素AKB-48的生物标志物的合成和鉴定

  摘要：

  AKB-48属于合成大麻素家族。它对CB 1受体具有很强的结合亲和力，并且具有精神活性。在美国，日本，德国，新西兰，新加坡和中国等许多国家都禁止使用它。但是在尿液样品中检测母体化合物的困难凸显了对其代谢产物进行研究的重要性。这里，我们报告的19种AKB-48的潜在代谢物，其中，化合物的合成2，9，10，30和31，与可商购的物质一起5被确定为AKB-48的代谢物通过比较与一种可靠的人尿样本和人类肝脏微粒体数据。化合物10和30可用作检测人类尿液样品中AKB-48的生物标记。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.026
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 吲唑-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到N-三环[3.3.1.13,7]癸-1-基-1H-吲唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成大麻素AKB-48的生物标志物的合成和鉴定

  摘要：

  AKB-48属于合成大麻素家族。它对CB 1受体具有很强的结合亲和力，并且具有精神活性。在美国，日本，德国，新西兰，新加坡和中国等许多国家都禁止使用它。但是在尿液样品中检测母体化合物的困难凸显了对其代谢产物进行研究的重要性。这里，我们报告的19种AKB-48的潜在代谢物，其中，化合物的合成2，9，10，30和31，与可商购的物质一起5被确定为AKB-48的代谢物通过比较与一种可靠的人尿样本和人类肝脏微粒体数据。化合物10和30可用作检测人类尿液样品中AKB-48的生物标记。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.026

文献信息

• Synthesis and antitumour evaluation of indole-2-carboxamides against paediatric brain cancer cells
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Amreena Suri、Anders W. Bailey、Samuel Lane、Eryn L. Werry、Chiang-Ching Huang、Li-Fang Yu、Michael Kassiou、Simone Treiger Sredni、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1039/d1md00065a

  日期：——

  Indole-2-carboxamides: antitumour potential and selectivity against paediatric glioma.

  吲哚-2-羧酰胺：抗肿瘤潜力及对儿童神经胶质瘤的选择性。
• Fluorescent polycyclic ligands for nitric oxide synthase (NOS) inhibition
  作者：Jacques Joubert、Sandra van Dyk、Sarel F. Malan

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.049

  日期：2008.10

  pharmacodynamic properties of drugs in current use. Nitric oxide (NO) is a molecular messenger involved in a number of physiological processes in mammals. It is synthesised by nitric oxide synthase (NOS) from L-arginine and its overproduction could lead to a number of neurological disorders. The aim of this study was to synthesise a series of novel indazole, indole and other fluorescent derivatives conjugated

  近年来，已显示出多环化合物在神经退行性疾病（例如帕金森氏症和阿尔茨海默氏病）的对症治疗和拟议治疗中具有重要的药理作用。这些结构还显示出当前使用中药物的药代动力学和药效学性质的修饰和改善。一氧化氮（NO）是分子信使，涉及哺乳动物的许多生理过程。它是由L-精氨酸中的一氧化氮合酶（NOS）合成的，过量生产可能导致许多神经系统疾病。这项研究的目的是合成一系列新颖的吲唑，吲哚和其他与多环结构缀合的荧光衍生物，以便在NOS分析中进行评估。NOS是目标系统，其中荧光技术和荧光标记的NOS抑制剂可用于检测酶-配体相互作用的生物物理特性，从而促进新型神经退行性抑制剂的开发。这可能会导致对神经保护机制有更深入的了解，并可能治愈/治疗神经退行性疾病。一系列结合多环结构的化合物，例如3-羟基-4-氮杂-8-氧杂七环[9.4.1.0。（2,10）0.（3,14）0.（4,9）0.（9,13 ）0（12,15）] t
• 氮杂吲哚类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111518095A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明属于医药技术领域，公开了一种如式(I)所示的氮杂吲哚类衍生物和/或它们的可药用盐及其制备方法，包括以下步骤：式(II)化合物与金刚烷胺通过酰胺化反应，得到式(III)化合物；式(III)化合物与卤代R1通过亲核取代反应，得到式(I)化合物。本发明公开的所述式(I)氮杂吲哚‑2‑甲酰胺衍生物是一类对大麻素2型受体(CB2)具有高选择性、高亲和力、高活性的激动剂，可对多发性硬化症、自身免疫性疾病、骨质疏松症、神经退行性、器官移植免疫排斥、抗肿瘤等多种大麻素受体相关疾病具有积极的预防和治疗作用。
• IMMUNOASSAY FOR SYNTHETIC CANNABINOIDS OF THE ADAMANTYL INDAZOLE/INDOLE-3-CARBOXAMIDE FAMILY
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US20150346227A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  An immunoassay method for detecting and determining adamantane substituted indazole and indole synthetic cannabinoids is described. Also described are components for use in implementing the method, namely, antibodies, detection agents, solid state devices and kits as well as immunogens used to raise the antibodies.

  本文描述了一种用于检测和确定取代了金刚烷的吲唑和吲哚合成大麻素的免疫测定方法。还描述了用于实施该方法的组分，即抗体、检测试剂、固态设备和试剂盒，以及用于制备抗体的免疫原。
• CANNABINERGIC NITRATE ESTERS AND RELATED ANALOGS
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20160002195A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present technology relates to novel cannabinergic nitrate esters and related analogs, process of preparation, pharmaceutical compositions and their methods of use as medicaments, pharmacological tools and/or biomarkers. The novel cannabinergic nitrate ester compounds provide medicaments useful in treating a variety of diseases and medical disorders.

  本技术涉及新型大麻素硝酸酯及其类似物、制备方法、制药组合物及其作为药物、药理工具和/或生物标志物的使用方法。这些新型大麻素硝酸酯化合物提供了治疗各种疾病和医学障碍的有用药物。