N-丙基-1H-吡唑-1-甲酰胺 | 93605-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-丙基-1H-吡唑-1-甲酰胺
• 英文名称: N-propyl-1H-pyrazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-propylpyrazole-1-carboxamide
• CAS: 93605-70-0
• 化学式: C₇H₁₁N₃O
• mdl: MFCD18809521
• 分子量: 153.184
• InChiKey: QHKYPGLTRMUGNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 N-丙基-1H-吡唑-1-甲酰胺 在 碘苯二乙酸 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到N-(2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)propyl)-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的3,5-二甲基吡唑指导的分子间未活化的仲C（sp3）-H键酰胺化

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的分子间未活化的仲C（sp 3）-H键酰胺化反应是通过3,5-二甲基吡唑进行的氮插入而实现的。该程序可耐受广泛的底物范围，包括链状和环状N-烷基酰胺。值得注意的是，在一个锅中，通过级联分子间酰胺化和分子内环化，可以很容易地除去链状N-烷基酰胺底物的3,5-二甲基吡唑的导向基团，从而通过提高反应温度提供磺酰脲类。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801592
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 异氰酸丙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到N-丙基-1H-吡唑-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的潜在异氰酸酯：猪胰弹性蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶的不可逆失活。

  摘要：

  已经合成了几种氨基酸衍生的偶氮内酯（I），并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰弹性蛋白酶的抑制活性。发现抑制活性取决于前体氨基酸酯的性质。因此，发现衍生自L-缬氨酸甲酯3，L-正缬氨酸甲酯5，DL-正亮氨酸甲酯9和L-甲硫氨酸甲酯10的化合物不可逆地抑制两种酶。发现化合物10是人白细胞弹性蛋白酶的特异性和选择性抑制剂。与这些相反，发现衍生自甘氨酸甲酯1，D-缬氨酸甲酯4和D-去甲缬氨酸甲酯6的抑制剂是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00380a010

文献信息

• Gonadotropin releasing hormone receptor antagonists
  申请人：Garrick Michael Lloyd

  公开号：US20060019965A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (“GnRH”) (also known as Leutinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及促性腺激素释放激素（“GnRH”）（也称为促黄体生成激素释放激素）受体拮抗剂。
• HYDROXYPHENYL-PYRAZOLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1458379A1

  公开（公告）日：2004-09-22
• GONADOTROPIN RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1758895A1

  公开（公告）日：2007-03-07
• US7696210B2
  申请人：——

  公开号：US7696210B2

  公开（公告）日：2010-04-13
• [EN] HYDROXYPHENYL-PYRAZOLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYPHENYL-PYRAZOLE SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASE, PROCEDE POUR LES PREPARER ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2003051358A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention provides a method for treating diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity which comprises administering to a mammal in need thereof and effective amount of o-hydroxy phenyl-pyrazol-3-yl derivatives optionally substituted of formula (I). The invention also provides some new compounds, a library comprising at least two of them, a process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them, which are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, viral infections, autoimmune diseases and neurodegenerative disorders.