(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid | 1307877-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1307877-75-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: LFAOMDJJZKWOPH-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl (R)-4-(((S)-4-(benzyloxy)-1-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)-1,4-dioxobutan-2-yl)carbamoyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型L-氨基酸基镇痛药的合成及生物活性

  摘要：

  描述了一系列基于L-氨基酸的化合物的合成和镇痛活性。这些化合物被设计为潜在的N型钙通道阻滞剂，其结构通过1H NMR和ESI-MS光谱确认。某些化合物在Mouse Hot-Plate测试中显示出明显的镇痛活性。根据药理实验数据，我们进行了初步的结构活性研究，结果表明这种化合物可用于开发新的止痛药。

  DOI：

  10.2174/157018010791163497
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4R)-1,3-oxazolidin-3-ium-4-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型L-氨基酸基镇痛药的合成及生物活性

  摘要：

  描述了一系列基于L-氨基酸的化合物的合成和镇痛活性。这些化合物被设计为潜在的N型钙通道阻滞剂，其结构通过1H NMR和ESI-MS光谱确认。某些化合物在Mouse Hot-Plate测试中显示出明显的镇痛活性。根据药理实验数据，我们进行了初步的结构活性研究，结果表明这种化合物可用于开发新的止痛药。

  DOI：

  10.2174/157018010791163497

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel L-Amino Acid Based Analgesic Compounds
  作者：Junzhu Pan、Qianqian Wang、Gu He、Liang Ouyang、Li Guo

  DOI：10.2174/157018010791163497

  日期：2010.6.1

  Synthesis and analgesic activity studies of a series of L-amino acid based compounds were described. These compounds were designed as potential N-type Calcium Channel Blockers and their structures were confirmed by 1H NMR and ESI-MS spectra. Some of the compounds exhibited significant analgesic activity in Mouse Hot-Plate tests. According to the data of pharmacological experiments, we carried out preliminary

  描述了一系列基于L-氨基酸的化合物的合成和镇痛活性。这些化合物被设计为潜在的N型钙通道阻滞剂，其结构通过1H NMR和ESI-MS光谱确认。某些化合物在Mouse Hot-Plate测试中显示出明显的镇痛活性。根据药理实验数据，我们进行了初步的结构活性研究，结果表明这种化合物可用于开发新的止痛药。
• Facile routes for the preparation of 3,4-disubstituted 1,3-oxazolidines and 1,2,5-trisubstituted imidazolidin-4-ones
  作者：Alessia Catalano、Alessia Carocci、Giovanni Lentini、Antonia Di Mola、Claudio Bruno、Carlo Franchini

  DOI：10.1002/jhet.536

  日期：2011.3

  Facile, alternative synthetic routes to 6, (R)‐6, and (S)‐6‐3‐benzyl‐N‐(2,6‐dimethylphenyl)‐1,3‐oxazolidine‐4‐carboxamides (6), a chiral oxazolidine derivative of tocainide, are reported. The synthetic routes described herein also afforded 11‐, (R)‐11‐, and 12, which present the imidazolidin‐4‐one core and belong to a class of compounds interesting for their biological activities. All the final compounds

  轻便，可替代的合成路线6，（R）-6-，和（S）-6- -3-苄基- ñ - （2,6-二甲基苯基）-1,3-恶唑烷-4-甲酰胺（6），手性报道了托卡尼的恶唑烷衍生物。本文所述的合成路线还提供了11 -，（R）-11-和12，它们具有咪唑啉丁-4-酮核心，属于一类对其生物学活性感兴趣的化合物。所有最终化合物和中间体均得到了充分表征。对映体过量的同型手性6和11用2-羟丙基-β-环糊精或高度硫酸化的γ-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳分析确定。J.杂环化​​学。（2010）