(2R,5R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-hydroxybutyl)pyrrolidine | 142841-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-hydroxybutyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R,5R)-2-butyl-5-(4-hydroxybutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 142841-55-2
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: MGEQLDWTJSDPML-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-hydroxybutyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (3R,5S,8aR)-3-butyl-5-methyloctahydroindolidine
  参考文献：
  名称：

  General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a034
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-<4-(benzoyloxy)butyl>-5-<4-(benzyloxy)butyl>-N-<(benzyloxy)carbonyl>pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.83h， 生成 (2R,5R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-hydroxybutyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a034

文献信息

• General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00045a034

  日期：1992.9