N-丙烯酰基-(S)-脯氨酸苄基酯 | 117775-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-丙烯酰基-(S)-脯氨酸苄基酯
• 中文别名: L-脯氨酸,1-(1-羰基-2-丙烯基)-,苯基甲基酯
• 英文名称: N-acryloyl-(S)-proline benzyl ester
• 英文别名: N-Acryloyl-(S)-prolinbenzylester；N-Acrylolylprolin-benzylester；N-Acryloylprolin-benzylester；benzyl (2S)-1-prop-2-enoylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 117775-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: KADVIUFEZWIGFJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙烯酰基-(S)-脯氨酸苄基酯 在 sodium hydroxide 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R)-3-[(2S)-2-carboxypyrrolidine-1-carbonyl]-2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective cycloadditions of nitrilimines to enantiopure acrylamides

  摘要：

  The diastereoselective cycloaddition of the nitrilimine 2 with enantiopure acrylamides 3 was exploited to obtain enantiopure 4,5-dihydropyrazoles 4 and 5. Basic hydrolysis of the cycloadducts gave the dicarboxy derivatives 6 and 7 or 8 and 9, which are of potential interest as new chiral building blocks. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00258-6
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 L-脯氨酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-丙烯酰基-(S)-脯氨酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Isak, Heinz, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 545 - 552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the enhancement of stereoselection by cooperation between chiral auxiliaries. Asymmetric diels-alder reactions with fumaric acid bis ((S)-proline benzyl ester) amide
  作者：H. Waldmann、M. Dräger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80696-1

  日期：1989.1

  Fumaric acid bis ((S)-proline benzyl ester) amide reacts with cyclopentadiene in thermal and Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions to give the cycloadducts with high yields and diastereomeric ratios up to 100:1.

  富马酸双（（S）-脯氨酸苄酯）酰胺在热和路易斯酸催化的狄尔斯-阿尔德反应中与环戊二烯反应，以高收率和高达100：1的非对映异构体比例提供环加合物。
• Polymer-Shell-Encapsulated Magnetite Nanoparticles Bearing Hexamethylenetetramine for Catalysing Aza-Michael Addition Reactions
  作者：Prakash B. Rathod、K. S. Ajish Kumar、Anjali A. Athawale、Ashok K. Pandey、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201801095

  日期：2018.11.25

  A new synthetic route has been developed to form high‐density hexamethylenetetramine‐bearing polymer encapsulation on the magnetically retrievable magnetite nanoparticles to serve as catalyst for the aza‐Michael addition reactions. The synthesis protocol is general and would be useful for loading a variety of homogeneous catalysts.

  已开发出一种新的合成路线，以在可磁性回收的磁铁矿纳米粒子上形成高密度的六亚甲基四胺基聚合物封装，以用作氮杂-迈克尔加成反应的催化剂。该合成方案是通用的，并且对于装载多种均相催化剂将是有用的。
• Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 671 - 680
  作者：Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Neisius, N. Matthias; Plietker, Bernd, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5752 - 5755
  作者：Neisius, N. Matthias、Plietker, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Waldmann, Herbert; Draeger, Martin, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 681 - 685
  作者：Waldmann, Herbert、Draeger, Martin

  DOI：——

  日期：——