6-(trimethylsilyl)hexa-2,5-diyn-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate | 1400913-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(trimethylsilyl)hexa-2,5-diyn-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• 英文别名: 6-Trimethylsilylhexa-2,5-diynyl 4-methylbenzenesulfonate；6-trimethylsilylhexa-2,5-diynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1400913-48-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃SSi
• 分子量: 320.485
• InChiKey: IURIELOWMZPHCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)hexa-2,5-diyn-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 deca-3,6,9-triyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ω-羟基多不饱和脂肪酸的化学合成及生物学评价

  摘要：

  ω-羟基多不饱和脂肪酸（PUFAs），花生四烯酸（ARA），二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的天然代谢产物通过两个关键步骤通过汇聚合成方法制备：Cu介导的C C键形成亚甲基跳过了聚乙炔和部分炔烃的氢化反应，其中过量的2-甲基-2-丁烯作为添加剂的存在被证明对于将聚乙炔部分还原为相应的顺式成功至关重要-烯烃没有过度氢化。在幼稚大鼠中评估了ω-羟基PUFAs在疼痛中的潜在生物学功能。足底内注射后，在机械痛觉测定中，20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE，ω-羟基ARA）使爪退缩阈值急剧降低，但接受20-羟基二十碳五烯酸（20 -HEPE，ω-羟基EPA）或22-羟基二十二碳六烯酸（22-HDoHE，ω-羟基DHA）。我们还发现20-HEPE和22-HDoHE都比20-HETE更有效地激活鼠类瞬态受体电位类香草受体1（m TRPV1）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.002
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(trimethylsilyl)hexa-2,5-diyn-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  ω-羟基多不饱和脂肪酸的化学合成及生物学评价

  摘要：

  ω-羟基多不饱和脂肪酸（PUFAs），花生四烯酸（ARA），二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的天然代谢产物通过两个关键步骤通过汇聚合成方法制备：Cu介导的C C键形成亚甲基跳过了聚乙炔和部分炔烃的氢化反应，其中过量的2-甲基-2-丁烯作为添加剂的存在被证明对于将聚乙炔部分还原为相应的顺式成功至关重要-烯烃没有过度氢化。在幼稚大鼠中评估了ω-羟基PUFAs在疼痛中的潜在生物学功能。足底内注射后，在机械痛觉测定中，20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE，ω-羟基ARA）使爪退缩阈值急剧降低，但接受20-羟基二十碳五烯酸（20 -HEPE，ω-羟基EPA）或22-羟基二十二碳六烯酸（22-HDoHE，ω-羟基DHA）。我们还发现20-HEPE和22-HDoHE都比20-HETE更有效地激活鼠类瞬态受体电位类香草受体1（m TRPV1）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.002

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DHA<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DHA
  申请人：PHENOMENOME DISCOVERIES INC

  公开号：WO2012126088A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  A method for preparing docosahexaenoic acid (DHA). The method comprises coupling a compound represented by Formula I with a compound represented by Formula II followed by partial hydrogenation to obtain a compound represented by Formula III. The compound represented by Formula III acts as a DHA precursor and thus can be hydrolysed to obtain DHA. Novel starting materials represented by Formula I and Formula II, and synthetic routes for preparing the same are also provided.

  一种制备二十二碳六烯酸（DHA）的方法。该方法包括将由式I表示的化合物与由式II表示的化合物偶联，然后进行部分氢化以获得由式III表示的化合物。由式III表示的化合物作为DHA前体，因此可以水解得到DHA。还提供了由式I和式II表示的新型起始物质，以及用于制备它们的合成路线。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF OMEGA-HYDROXYLATED POLYUNSATURATED FATTY ACIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ACIDES GRAS POLYINSATURÉS OMÉGA-HYDROXYLÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018035208A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention provides a synthetic chemical method for preparing ω-hydroxylated polyunsaturated fatty acids (PUFAs) including 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE), 20-hydroxyeicosapentaenoic acid (20-HEPE), and 22-hydroxydocosahexaenoic acid (22-HDoHE) and a method of use thereof for treating cancer and macular degeneration.

  本发明提供了一种合成化学方法，用于制备包括20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE）、20-羟基二十碳五烯酸（20-HEPE）和22-羟基二十二碳六烯酸（22-HDoHE）在内的ω-羟基多不饱和脂肪酸（PUFAs），以及用于治疗癌症和黄斑变性的使用方法。
• Chemical synthesis and biological evaluation of ω-hydroxy polyunsaturated fatty acids
  作者：Sung Hee Hwang、Karen Wagner、Jian Xu、Jun Yang、Xichun Li、Zhengyu Cao、Christophe Morisseau、Kin Sing Stephen Lee、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.002

  日期：2017.2

  ω-Hydroxy polyunsaturated fatty acids (PUFAs), natural metabolites from arachidonic acid (ARA), eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA) were prepared via convergent synthesis approach using two key steps: Cu-mediated CC bond formation to construct methylene skipped poly-ynes and a partial alkyne hydrogenation where the presence of excess 2-methyl-2-butene as an additive that is proven

  ω-羟基多不饱和脂肪酸（PUFAs），花生四烯酸（ARA），二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的天然代谢产物通过两个关键步骤通过汇聚合成方法制备：Cu介导的C C键形成亚甲基跳过了聚乙炔和部分炔烃的氢化反应，其中过量的2-甲基-2-丁烯作为添加剂的存在被证明对于将聚乙炔部分还原为相应的顺式成功至关重要-烯烃没有过度氢化。在幼稚大鼠中评估了ω-羟基PUFAs在疼痛中的潜在生物学功能。足底内注射后，在机械痛觉测定中，20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE，ω-羟基ARA）使爪退缩阈值急剧降低，但接受20-羟基二十碳五烯酸（20 -HEPE，ω-羟基EPA）或22-羟基二十二碳六烯酸（22-HDoHE，ω-羟基DHA）。我们还发现20-HEPE和22-HDoHE都比20-HETE更有效地激活鼠类瞬态受体电位类香草受体1（m TRPV1）。
• Synthesis and Preclinical Evaluation of 22-[¹⁸F]Fluorodocosahexaenoic Acid as a Positron Emission Tomography Probe for Monitoring Brain Docosahexaenoic Acid Uptake Kinetics
  作者：Marlon Vincent V. Duro、Juno Van Valkenburgh、Diana E. Ingles、Jenny Tran、Zhiheng Cai、Brandon Ebright、Shaowei Wang、Bilal E. Kerman、Jasmin Galvan、Sung Hee Hwang、Naomi S. Sta Maria、Francesca Zanderigo、Etienne Croteau、Stephen C. Cunnane、Stanley I. Rapoport、Stan G. Louie、Russell E. Jacobs、Hussein N. Yassine、Kai Chen

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00681

  日期：2023.12.20