diethyl 2-(2,4,5-trimethoxybenzyl)malonate | 79524-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2-(2,4,5-trimethoxybenzyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2,4,5-trimethoxybenzylmalonate；diethyl 2-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 79524-93-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: HZTZZGGQZONMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2,4,5-trimethoxybenzyl)malonate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-(2,4,5-trimethoxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer activity of 5-benzylthiazolidine-2,4-dione derivatives.

  摘要：

  制备了5-苄基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并通过结扎大鼠幽门和水浸应激大鼠模型进行了抗分泌和抗溃疡活性的检验。其中一些化合物，尤其是5-(2, 4, 5-三丙氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（4）和5-(2, 4-二甲氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（23），表现出显著的药理活性。结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.560
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)malonate 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;HIRATA, TAKEO;MAKI, YOSHITAKA;KAWAMATSU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 2, 560-569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 신경염증질환의 예방 또는 치료용 신규 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR20210057305A

  公开（公告）日：2021-05-21

  본 발명은 신규한 2,4,5-트리하이드록시페닐 아크릴레이트 유사체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신경염증질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 LPS-자극된 BV-2 미세아교세포에서 NO 방출 억제, iNOS 및 COX-2 발현 억제, 전염증성 사이토카인(proinflammatory cytokine) 생성을 억제하는 효과와 미분화세포 또는 분화세포에서 Nurr1 mRNA 발현을 증가를 통하여 도파민 생성에 관여하는 TH (tyrosine hydroxylase)의 발현을 증가시켜 신경세포의 보호 효과도 가지게 되어 항신경염증 보호 활성을 가짐으로써 신경변성질환에 저항성을 나타내며 알츠하이머, 파킨슨병, 뇌졸중 및 다발성 경화증 등의 퇴행성 신경질환의 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新型的2,4,5-三羟基苯丙烯酸酯类似物及其作为有效成分含有的用于预防或治疗神经炎症性疾病的组合物，具体包括在LPS刺激的BV-2微胶质细胞中抑制NO释放、抑制iNOS和COX-2的表达、抑制炎症性细胞因子生成的效果，通过增加未分化或分化细胞中Nurr1 mRNA的表达来参与多巴胺生成，增加酪氨酸羟化酶的表达，从而具有神经细胞的保护作用，表现出抗神经炎症保护活性，对神经变性疾病具有抗抗性，用于预防和治疗退行性神经疾病如阿尔茨海默病、帕金森病、脑卒中和多发性硬化等的组合物。
• Thiazolidine derivatives use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04376777A1

  公开（公告）日：1983-03-15

  A thiazolidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, hydroxyl, lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms, lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, or lower carboxylic acyloxy having 2 to 4 carbon atoms; each of R.sub.2 and R.sub.3 is hydroxyl, lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms, lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms or lower carboxylic acyloxy having 2 to 4 carbon atoms or pharmaceutically acceptable salt thereof a is a novel compound having antiulcer activity and inhibitory effect on gastric acid secretion. The compound is useful as antiulcer agent or inhibitory agent of gastric acid secretion.

  一种噻唑啉衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是氢，羟基，1到4个碳原子的低级烷基，1到4个碳原子的低级烷氧基或2到4个碳原子的低级羧酸酰氧基；R.sub.2和R.sub.3中的每一个是羟基，1到4个碳原子的低级烷基，1到4个碳原子的低级烷氧基或2到4个碳原子的低级羧酸酰氧基，或其药学上可接受的盐，是一种具有抗溃疡活性和抑制胃酸分泌作用的新化合物。该化合物可用作抗溃疡剂或胃酸分泌抑制剂。
• Antioxidants
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20080152603A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to the use of compounds of the formula (I), with radicals defined in the description, as antioxidants, to corresponding novel compounds and compositions, and to corresponding processes for the preparation of compounds and compositions.

  本发明涉及使用式(I)中定义的基团化合物作为抗氧化剂，涉及对应的新型化合物和组合物，以及制备这些化合物和组合物的对应过程。
• Uv Protection
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20080171004A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention relates to the use of compounds which do not themselves exhibit significant UV absorption in the UV-A or UV-B region, but are reactive under use conditions, for the development of UV-A or UV-B protection during use, to corresponding novel compounds and compositions, and to corresponding processes for the preparation of compounds and compositions.

  本发明涉及使用那些本身在UV-A或UV-B区域不表现出显著UV吸收但在使用条件下具有反应性的化合物用于开发UV-A或UV-B保护，以及相应的新化合物和组合物，以及制备化合物和组合物的相应过程。
• Pilot-Scale Synthesis and Purification of α-Asaronol for Antiepileptic Drug Development
  作者：Qun-Zheng Zhang、Zhi-Qiang Ouyang、Yu-Hao Zhou、Si-Chang Wang、Cong-Yu Ke、Ya-Jun Bai、Xun-Li Zhang、Xiao-Hui Zheng

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00076

  日期：2023.7.21

  impurities in the synthesis process, namely, (2,4,5-trimethoxyphenyl)methanol, 3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol, 5,5′-((1E,1′E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl)) bis(1,2,4-trimethoxybenzene), and diethyl 2-(2,4,5-trimethoxybenzyl)malonate. By adapting a commonly used recrystallization process through optimization, a large-scale purification method was developed for the purification of α-asaronol, achieving

  开发了一种简单高效的中试工艺来合成和纯化 α-细辛醇（( E )-3'-羟基细辛醚）。以2,4,5-三甲氧基苯甲醛1和丙二酸氢乙酯2为原料，通过Knoevenagel缩合反应生成中间体(E)-3-(2,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸乙酯3(收率93.3%)，然后用二异丁基铝还原，一批生产4.29kgα-细辛醇4(纯度99.92 % )氢化物生成α-细辛醇4收率89.2%。液相色谱-质谱(LC-MS)和核磁共振(NMR)光谱分析显示合成过程中存在四种主要杂质，即(2,4,5-三甲氧基苯基)甲醇、3-(2,4,5-三甲氧基苯基)丙-1-醇、5,5′-((1 E ,1′ E )-氧双(丙-1-烯-3,1-二基))双(1,2,4-三甲氧基苯)和2-(2,4,5-三甲氧基苄基)丙二酸二乙酯。通过优化采用常用的重结晶工艺，开发了α-细辛醇的大规模纯化方法，重结晶纯度达到99.92%。该中试研究为候选药物