(E)-1-(triphenylsilyl)-1-buten-4-ol | 853234-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(triphenylsilyl)-1-buten-4-ol
• 英文别名: trans-1-(triphenylsilyl)-1-buten-4-ol；(E)-4-triphenylsilylbut-3-en-1-ol
• CAS: 853234-07-8
• 化学式: C₂₂H₂₂OSi
• 分子量: 330.502
• InChiKey: KMSUKVVAQDZFQR-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(triphenylsilyl)-1-buten-4-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到trans-4-(tosyloxy)-1-(trilphenylsilyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基环氧乙烷的构型相关开环：功能化烯烃或四氢呋喃的合成

  摘要：

  在 β 位具有潜在甲苯磺酸盐或溴化物离去基团的顺式和反式甲硅烷基环氧乙烷可分别通过用 DIBAL-H 对相应炔烃进行非对映特异性还原和用硅烷进行氢化硅烷化来获得。在与甲硅烷基硫缩醛的阴离子反应中，反应的结果取决于构型：顺式环氧乙烷添加亲核甲硫醇并在 Peterson 烯化中得到顺式乙烯基硫化物单元。相比之下，反式环氧乙烷导致官能化四氢呋喃，在环上和环外 α 位置具有甲硅烷基（甲硫基）取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900448
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 三苯基硅烷 在 platinum on activated charcoal 作用下， 反应 7.0h， 以47%的产率得到(E)-1-(triphenylsilyl)-1-buten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基环氧乙烷的构型相关开环：功能化烯烃或四氢呋喃的合成

  摘要：

  在 β 位具有潜在甲苯磺酸盐或溴化物离去基团的顺式和反式甲硅烷基环氧乙烷可分别通过用 DIBAL-H 对相应炔烃进行非对映特异性还原和用硅烷进行氢化硅烷化来获得。在与甲硅烷基硫缩醛的阴离子反应中，反应的结果取决于构型：顺式环氧乙烷添加亲核甲硫醇并在 Peterson 烯化中得到顺式乙烯基硫化物单元。相比之下，反式环氧乙烷导致官能化四氢呋喃，在环上和环外 α 位置具有甲硅烷基（甲硫基）取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900448

文献信息

• Gold-Film-Catalysed Hydrosilylation of Alkynes by Microwave-Assisted, Continuous-Flow Organic Synthesis (MACOS)
  作者：Gjergji Shore、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200801610

  日期：2008.10.29

  Thin gold films on the surface of glass capillaries have proven to be highly active catalysts for the rapid hydrosilylation of alkynes that are flowed through the reactor while being heated by microwave irradiation. The films are able to be reused at least five times with no loss of activity and with no detectable levels of gold showing up in the hydrosilylated products.

  事实证明，玻璃毛细管表面的金薄膜是用于炔烃快速氢化硅烷化的高活性催化剂，这些炔烃在通过微波辐射加热的同时流经反应器。该膜能够重复使用至少五次，而不会丧失活性，并且在氢化硅烷化产物中不会出现可检测的金含量。
• Tri(t-butyl)phosphine-assisted selective hydrosilylation of terminal alkynes
  作者：Wei Wu、Xiao Yun Zhang、Shou Xing Kang、Yan Min Gao

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.040

  日期：2010.3

  A highly efficient and regio-/stereoselective method of hydrosilylating terminal alkynes was developed using Pt(DVDS)-tri(t-butyl)phosphine catalyst system at room temperature. Trans-products or alpha-products were obtained almost exclusively depending on the alkynes and silanes employed. (C) 2009 Wei Wu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Configuration-Dependent Ring Opening of Silyloxiranes: Synthesis of Functionalized Alkenes or Tetrahydrofurans
  作者：Jens Lange、Ernst Schaumann

  DOI：10.1002/ejoc.200900448

  日期：2009.9

  cis- and trans-Silyloxiranes with a potential tosylate or bromide leaving group in the β position are available by the diastereospecific reduction of the corresponding alkynes with DIBAL-H and hydrosilylation with silanes, respectively. In the reaction with the anion of a silylthioacetal, the outcome of the reaction is configuration dependent: the cis-oxiranes add nucleophilic methanthiolate and give

  在 β 位具有潜在甲苯磺酸盐或溴化物离去基团的顺式和反式甲硅烷基环氧乙烷可分别通过用 DIBAL-H 对相应炔烃进行非对映特异性还原和用硅烷进行氢化硅烷化来获得。在与甲硅烷基硫缩醛的阴离子反应中，反应的结果取决于构型：顺式环氧乙烷添加亲核甲硫醇并在 Peterson 烯化中得到顺式乙烯基硫化物单元。相比之下，反式环氧乙烷导致官能化四氢呋喃，在环上和环外 α 位置具有甲硅烷基（甲硫基）取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)