(2S,4Z)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-cyano-5-(2,3-difluorophenyl)pent-4-enoic acid methyl ester | 1019107-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4Z)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-cyano-5-(2,3-difluorophenyl)pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,2S)-5-cyano-5-(2,3-difluorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 1019107-56-2
• 化学式: C₁₈H₂₀F₂N₂O₄
• 分子量: 366.365
• InChiKey: IGPPQGKOHFJLGO-ZHZWZMEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4Z)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-cyano-5-(2,3-difluorophenyl)pent-4-enoic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4E)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-cyano-5-(2,3-difluorophenyl)pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Raney-Co介导的α，β-不饱和腈的还原环化

  摘要：

  据报道，从天然的L-高丝氨酸开始，己内酰胺1的一种方便的五步合成方法。关键步骤是由Raney-Co型金属介导的α，β-不饱和腈10的化学选择性还原环化。为了考虑观察到的产物分布和产率，对该氢化进行了广泛的研究。

  DOI：

  10.1021/jo8000996
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯乙腈 、 ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate 、 碘甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2S,4Z)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-cyano-5-(2,3-difluorophenyl)pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Raney-Co介导的α，β-不饱和腈的还原环化

  摘要：

  据报道，从天然的L-高丝氨酸开始，己内酰胺1的一种方便的五步合成方法。关键步骤是由Raney-Co型金属介导的α，β-不饱和腈10的化学选择性还原环化。为了考虑观察到的产物分布和产率，对该氢化进行了广泛的研究。

  DOI：

  10.1021/jo8000996

文献信息

• Raney-Co Mediated Reductive Cyclization of an α,β-Unsaturated Nitrile
  作者：Jacob M. Janey、Charles J. Orella、Eugenia Njolito、Jenny M. Baxter、Jonathan D. Rosen、Michael Palucki、Rick R. Sidler、Wenjie Li、Jason J. Kowal、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo8000996

  日期：2008.4.1

  An expedient, five step synthesis of caprolactam 1 is reported starting from natural L-homoserine. The key step is a chemoselective reductive cyclization of α,β-unsaturated nitrile 10 mediated by Raney-Co type metals. This hydrogenation is extensively investigated in order to account for the observed product distribution and yields.

  据报道，从天然的L-高丝氨酸开始，己内酰胺1的一种方便的五步合成方法。关键步骤是由Raney-Co型金属介导的α，β-不饱和腈10的化学选择性还原环化。为了考虑观察到的产物分布和产率，对该氢化进行了广泛的研究。