ethyl N,N'-di-(p-toluenesulfonyl)piperazine-2-carboxylate | 2758-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N,N'-di-(p-toluenesulfonyl)piperazine-2-carboxylate
• 英文别名: 1,4-Bis-(p-tolylsulfonyl)-2-piperazin-carbonsaeure-ethylester；1,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-piperazine-2-carboxylic acid ethyl ester；1,4-Bis-(toluol-4-sulfonyl)-piperazin-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 1,4-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-piperazinecarboxylate；ethyl 1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazine-2-carboxylate
• CAS: 2758-80-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆S₂
• 分子量: 466.579
• InChiKey: NOUSMLMZKBDRAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N,N'-di-(p-toluenesulfonyl)piperazine-2-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(+/-)-Piperazinecarboxylic acid dibromohydrate
  参考文献：
  名称：

  串联反应通过膦催化的粗蛋白加成和分子内共轭物加成来构建杂环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过膦催化的串联umpolung添加和分子内共轭物添加实现了一种构建杂环的高效方法。该策略提供了一种简单且有前途的方法，可在中性条件下以高原子经济性构建合成有用的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol0270733
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(乙烯)-对甲苯磺酰胺 、 丙炔酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到ethyl N,N'-di-(p-toluenesulfonyl)piperazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联反应通过膦催化的粗蛋白加成和分子内共轭物加成来构建杂环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过膦催化的串联umpolung添加和分子内共轭物添加实现了一种构建杂环的高效方法。该策略提供了一种简单且有前途的方法，可在中性条件下以高原子经济性构建合成有用的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol0270733

文献信息

• Experimental Chemotherapy of Tuberculosis. IV. 2-Piperazinecarboxylic Acid and Related Compounds
  作者：F. L. Bach、S. Kushner、J. H. Williams

  DOI：10.1021/ja01627a075

  日期：1955.11
• Tandem Reactions to Construct Heterocycles via Phosphine-Catalyzed Umpolung Addition and Intramolecular Conjugate Addition
  作者：Cheng Lu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol0270733

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A highly efficient method for constructing heterocycles was achieved by phosphine-catalyzed tandem umpolung addition and intramolecular conjugate addition. This strategy offers a simple and promising method for constructing synthetically useful heterocycles under neutral conditions with high atom economy.

  [反应：见正文]通过膦催化的串联umpolung添加和分子内共轭物添加实现了一种构建杂环的高效方法。该策略提供了一种简单且有前途的方法，可在中性条件下以高原子经济性构建合成有用的杂环。