(4S,5R)-[2,4-diphenyl-(5-hydroxymethyl)]-1,3-oxazoline | 688362-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-[2,4-diphenyl-(5-hydroxymethyl)]-1,3-oxazoline
• 英文别名: [(4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 688362-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RHATVOSQABNWHA-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-[2,4-diphenyl-(5-hydroxymethyl)]-1,3-oxazoline 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R)-2,4-diphenyl-2-oxazoline-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2- propenylamines对映选择性合成：一种新的方法对紫杉醇的立体选择性合成®侧链

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.035
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N-1-(3-{[(1-tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy}-2-hydroxy-1-phenylpropyl)benzamide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 L-Selectride 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5R)-[2,4-diphenyl-(5-hydroxymethyl)]-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2- propenylamines对映选择性合成：一种新的方法对紫杉醇的立体选择性合成®侧链

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.035