6-bromo-5-hexynoic acid ethyl ester | 1008757-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-bromo-5-hexynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-bromohex-5-ynoate
• CAS: 1008757-06-9
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: KSTMPHPEBLBTQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-hexynoic acid ethyl ester 、 N,N-双(乙烯)-对甲苯磺酰胺 在 copper(l) iodide potassium phosphate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到5-[3-(ethoxycarbonyl)propyl]-1,4-di(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 1-Halo-1-炔烃的 1,2-双胺化。受保护的四氢吡嗪及相关杂环化合物的简明合成

  摘要：

  N,N'-二(对甲苯磺酰基)-1,2-二胺、1-溴-1-炔、K3PO4 和催化量的 CuI 在热 DMF 中反应得到 N,N'-二(对甲苯磺酰基) )-1,2,3,4-四氢吡嗪收率良好。该反应很可能涉及 (i) 二胺衍生物与 1-溴-1-炔烃的单炔基化，以及 (ii) 炔键与二胺的另一个磺胺部分之间的 6-endo-dig 闭环。当起始 1,2-二胺衍生物被 N,N'-二(对甲苯磺酰基)-1,3-二胺或 N-(对甲苯磺酰基)-2-氨基-1-乙醇代替时，相应的七-产生了元二氮杂环或六元 N,O-杂环。此外，可以使用 1,1-dibromo-1-alkene 代替 1-bromo-1-alkyne。

  DOI：

  10.1021/ja078163b
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.11 g的产率得到6-bromo-5-hexynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 1-Halo-1-炔烃的 1,2-双胺化。受保护的四氢吡嗪及相关杂环化合物的简明合成

  摘要：

  N,N'-二(对甲苯磺酰基)-1,2-二胺、1-溴-1-炔、K3PO4 和催化量的 CuI 在热 DMF 中反应得到 N,N'-二(对甲苯磺酰基) )-1,2,3,4-四氢吡嗪收率良好。该反应很可能涉及 (i) 二胺衍生物与 1-溴-1-炔烃的单炔基化，以及 (ii) 炔键与二胺的另一个磺胺部分之间的 6-endo-dig 闭环。当起始 1,2-二胺衍生物被 N,N'-二(对甲苯磺酰基)-1,3-二胺或 N-(对甲苯磺酰基)-2-氨基-1-乙醇代替时，相应的七-产生了元二氮杂环或六元 N,O-杂环。此外，可以使用 1,1-dibromo-1-alkene 代替 1-bromo-1-alkyne。

  DOI：

  10.1021/ja078163b

文献信息

• Ag(<scp>i</scp>)/PPh₃-catalyzed diastereoselective syntheses of spiro[indole-3,4′-piperidine] derivatives <i>via</i> cycloisomerizations of tryptamine-ynamides
  作者：Yanyu Chen、Zhaobo Wang、Wutong Zhao、Shitao Sun、Lu Yang、Junpeng Zhang、Di Zhang、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1039/d1cc07298f

  日期：——

  chiron approach. Density functional theory (DFT) calculations indicated that strong non-covalent effects between the substrate and catalyst/ligand complex stabilized the spiroindoleninium intermediate via cation-π–π interactions.

  开发了一种 Ag( I )/PPh 3催化的螯合控制的色胺-炔酰胺环异构化，以外消旋和非对映选择性的方式进入螺[indole-3,4'-piperidine] 支架。非对映选择性产物是通过 chiron 方法获得的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物和催化剂/配体复合物之间的强非共价效应通过阳离子-π-π 相互作用稳定了螺吲哚中间体。