[(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-L-alanine benzyl ester | 361521-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-L-alanine benzyl ester
• CAS: 361521-83-7
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₅
• 分子量: 440.539
• InChiKey: IAIXGHVBGAFHTQ-AVRWGWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-L-alanine benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到[(R)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用具有手性ansa结构的吡ido醛模型化合物，对肽的N末端氨基酸残基进行区域和立体选择性α-烷基化

  摘要：

  肽的N末端氨基酸残基的区域和立体选择性α-烷基化是通过由Li +介导的由肽和在C-3具有手性ansa结构和乙氧基乙氧基的吡ido醛模型化合物制备的醛亚胺的烷基化而实现的。发现反应的立体化学和立体选择性主要受模型化合物和Li +的手性影响，而受原始肽的立体化学影响很小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00512-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (R)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用具有手性ansa结构的吡ido醛模型化合物，对肽的N末端氨基酸残基进行区域和立体选择性α-烷基化

  摘要：

  肽的N末端氨基酸残基的区域和立体选择性α-烷基化是通过由Li +介导的由肽和在C-3具有手性ansa结构和乙氧基乙氧基的吡ido醛模型化合物制备的醛亚胺的烷基化而实现的。发现反应的立体化学和立体选择性主要受模型化合物和Li +的手性影响，而受原始肽的立体化学影响很小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00512-9

文献信息

• Regio- and stereoselective α-alkylation of N-terminal amino acid residue of peptides using a pyridoxal model compound with a chiral ansa-structure
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hiroshi Iwaki、Kuninori Tai、Hidenobu Murafuji、Naoko Sasaki、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00512-9

  日期：2001.7

  stereoselective α-alkylation of N-terminal amino acid residue of peptides was achieved by Li+-mediated alkylation of aldimines prepared from the peptides and a pyridoxal model compound having a chiral ansa-structure and an ethoxyethoxy group at C-3. The stereochemistry and stereoselectivity of the reaction were found to be influenced predominantly by the chirality of the model compound and Li+, but little

  肽的N末端氨基酸残基的区域和立体选择性α-烷基化是通过由Li +介导的由肽和在C-3具有手性ansa结构和乙氧基乙氧基的吡ido醛模型化合物制备的醛亚胺的烷基化而实现的。发现反应的立体化学和立体选择性主要受模型化合物和Li +的手性影响，而受原始肽的立体化学影响很小。