2-benzyl 1,4-di-tert-butyl-4-[2-(chloromethyl)-2-propenyl]-5-oxo-1,2,4-pyrrolidinetricarboxylate | 942603-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl 1,4-di-tert-butyl-4-[2-(chloromethyl)-2-propenyl]-5-oxo-1,2,4-pyrrolidinetricarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O,4-O-ditert-butyl 4-[2-(chloromethyl)prop-2-enyl]-5-oxopyrrolidine-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 942603-38-5
• 化学式: C₂₆H₃₄ClNO₇
• 分子量: 508.011
• InChiKey: ZLHXTQHTNPXRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl 1,4-di-tert-butyl-4-[2-(chloromethyl)-2-propenyl]-5-oxo-1,2,4-pyrrolidinetricarboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到5-benzyl 1,6-di-tert-butyl-3-methylene-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-1,5,6-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用焦谷氨酸烷基化的区域选择性合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷和4-氮杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  取决于焦谷氨酸的N-保护基团，反应性可被导向形成构象受限的谷氨酸类似物的6-氮杂双环[3.2.1]辛烷或4-氮杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.084
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyl 1-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzyl 1,4-di-tert-butyl-4-[2-(chloromethyl)-2-propenyl]-5-oxo-1,2,4-pyrrolidinetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用焦谷氨酸烷基化的区域选择性合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷和4-氮杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  取决于焦谷氨酸的N-保护基团，反应性可被导向形成构象受限的谷氨酸类似物的6-氮杂双环[3.2.1]辛烷或4-氮杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.084

文献信息

• Exploiting the regioselectivity of pyroglutamate alkylations for the synthesis of 6-azabicyclo[3.2.1]octanes and 4-azabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Kurt G.R. Masschelein、Christian V. Stevens、Nicolai Dieltiens、Diederica D. Claeys

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.084

  日期：2007.5

  Depending on the N-protecting group of pyroglutamates, the reactivity can be directed to the formation of 6-azabicyclo[3.2.1]octanes or 4-azabicyclo[3.3.0]octanes, which are conformationally restricted glutamate analogues.

  取决于焦谷氨酸的N-保护基团，反应性可被导向形成构象受限的谷氨酸类似物的6-氮杂双环[3.2.1]辛烷或4-氮杂双环[3.3.0]辛烷。