3-acetyl-4-(4-bromobenzoyl)-6-(4-bromophenyl)pyran-2-one | 1426129-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-4-(4-bromobenzoyl)-6-(4-bromophenyl)pyran-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-4-(4-bromobenzoyl)-6-(4-bromophenyl)pyran-2-one
• CAS: 1426129-71-6
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 476.121
• InChiKey: ACNQRCFYBOIJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis-(4-bromo-phenyl)-but-2-yne-1,4-dione 、 乙酰乙酸乙酯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以78%的产率得到3-acetyl-4-(4-bromobenzoyl)-6-(4-bromophenyl)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  InCl3 Catalysed One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles and 2-Pyrones

  摘要：

  我们开发出了一种在 InCl3 催化下高效合成四取代吡咯和三取代 2-吡咯的单锅策略，收率非常高。以 NH4OAc 为氮源，通过迈克尔加成法和 Paal-Knorr 法相结合的方法，从 1,4-负离子和 β-二羰基制备了四取代吡咯。采用迈克尔加成法和 6-外-三环化法，从 1,4-炔二酮和适当的 β-二羰基合成了三取代 2-吡咯。

  DOI：

  10.1071/ch12359

文献信息

• InCl3 Catalysed One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles and 2-Pyrones
  作者：Sanjit K. Mahato、Jayaraman Vinayagam、Sumit Dey、Ajay K. Timiri、Sourav Chatterjee、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1071/ch12359

  日期：——

  An efficient InCl3 catalysed one-pot strategy has been developed for the synthesis of tetra-substituted pyrroles and tri-substituted 2-pyrones in very good yields. Tetra-substituted pyrroles were prepared from 1,4-enediones and β-dicarbonyls employing NH4OAc as a nitrogen source, through a combination of Michael addition and Paal–Knorr methods. Tri-substituted 2-pyrones were synthesised from 1,4-ynediones and appropriate β-dicarbonyls using a sequential Michael addition and 6-exo-trig cyclisation.

  我们开发出了一种在 InCl3 催化下高效合成四取代吡咯和三取代 2-吡咯的单锅策略，收率非常高。以 NH4OAc 为氮源，通过迈克尔加成法和 Paal-Knorr 法相结合的方法，从 1,4-负离子和 β-二羰基制备了四取代吡咯。采用迈克尔加成法和 6-外-三环化法，从 1,4-炔二酮和适当的 β-二羰基合成了三取代 2-吡咯。