1-{(S)-2-[(6,7-difluoro-quinoxalin-2-ylamino)-methyl]-piperidin-1-yl}-2-(2-methoxy-phenyl)-ethanone | 1028288-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{(S)-2-[(6,7-difluoro-quinoxalin-2-ylamino)-methyl]-piperidin-1-yl}-2-(2-methoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-[(2S)-2-[[(6,7-difluoroquinoxalin-2-yl)amino]methyl]piperidin-1-yl]-1-(2-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1028288-10-9
• 化学式: C₂₃H₂₄F₂N₄O₂
• 分子量: 426.466
• InChiKey: TVCRHAYVQPCTJT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(6,7-difluoroquinoxalin-2-ylamino) methyl]-piperidine 、 2-甲氧基苯乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-{(S)-2-[(6,7-difluoro-quinoxalin-2-ylamino)-methyl]-piperidin-1-yl}-2-(2-methoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ARYL ACETYL CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS OREXIN ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'AMINE CYCLIQUE N-ARYLE ACETYLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE L'OREXINE

  摘要：

  本发明提供了N-芳基乙酰环氨基衍生物，其为人类俄雷克星受体的非肽拮抗剂，特别是俄雷克星-1受体的拮抗剂。具体而言，这些化合物可能用于治疗肥胖症，包括2型（非胰岛素依赖性）糖尿病患者观察到的肥胖症，和/或睡眠障碍。此外，这些化合物在中风治疗中也很有用，特别是缺血性或出血性中风，和/或阻断呕吐反应，即在恶心和呕吐治疗中很有用。其中：Y代表键，氧，NQ或(CH2)n基团，其中n代表1、2或3，m为0或1；X为NR，其中R为H或(C1-4)烷基；Q为H或(C1-4)烷基；Ar1为芳基，或含有最多4个异原子（N、O和S）的单环或双环杂芳基团；任何一个可能是可选择取代的；Ar2代表可选择取代的苯基，一个可选择取代的含有最多4个异原子（N、O和S）的5-或6-成员杂环基团，或一个可选择取代的双环芳香或双环杂芳基团，其中最多含有4个异原子（N、O和S）；R1和R2独立地代表氢，可选择取代的氨基，可选择取代的(C1-6)烷基或可选择取代的苯基；或其药用盐。

  公开号：

  WO2004041791A1

文献信息

• [EN] N-ARYL ACETYL CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AMINE CYCLIQUE N-ARYLE ACETYLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE L'OREXINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004041791A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention provides N-aryl acetyl cyclic amine derivatives which are non-peptide antagonists of human orexin receptors, in particular orexin-1 receptors. In particular, theses compounds are of potential use in the treatment of obesity, including obesity observed in Type 2 (non-insulin-dependent) diabetes patients, and/or sleep disorders. Additionally these compounds are useful in the treatment of stroke, particularly ischemic or haemorrhagic stroke, and/or blocking the emetic response, i.e. useful in the treatment of nausea and vomiting. (I) wherein: Y represents a bond, oxygen, NQ or a group (CH2)n, wherein n represents 1, 2 or 3 m is 0 or 1; X is NR, wherein R is H or (C1-4)alkyl; Q is H or (C1-4)alkyl; Ar1 is aryl, or a mono or bicyclic heteroaryl group containing up to 4 heteroatoms selected from N, O and S; any of which may be optionally substituted; Ar2 represents optionally substituted phenyl, an optionally substituted 5- or 6- membered heterocyclyl group containing up to 4 heteroatoms selected from N, O and S, or an optionally substituted bicyclic aromatic or bicyclic heteroaromatic group containing up to 4 heteroatoms selected from N, O and S; R1 and R2 independently represent hydrogen, optionally substituted amino, optionally substituted (C1-6)alkyl or optionally substituted phenyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了N-芳基乙酰环氨基衍生物，其为人类俄雷克星受体的非肽拮抗剂，特别是俄雷克星-1受体的拮抗剂。具体而言，这些化合物可能用于治疗肥胖症，包括2型（非胰岛素依赖性）糖尿病患者观察到的肥胖症，和/或睡眠障碍。此外，这些化合物在中风治疗中也很有用，特别是缺血性或出血性中风，和/或阻断呕吐反应，即在恶心和呕吐治疗中很有用。其中：Y代表键，氧，NQ或(CH2)n基团，其中n代表1、2或3，m为0或1；X为NR，其中R为H或(C1-4)烷基；Q为H或(C1-4)烷基；Ar1为芳基，或含有最多4个异原子（N、O和S）的单环或双环杂芳基团；任何一个可能是可选择取代的；Ar2代表可选择取代的苯基，一个可选择取代的含有最多4个异原子（N、O和S）的5-或6-成员杂环基团，或一个可选择取代的双环芳香或双环杂芳基团，其中最多含有4个异原子（N、O和S）；R1和R2独立地代表氢，可选择取代的氨基，可选择取代的(C1-6)烷基或可选择取代的苯基；或其药用盐。