(1S,2R,3S,4S,4aS,5S,6R,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-2,3,5,6-tetrahydroxy-O,O-diisopropyliden-1,4-ethenonaphthalene-1,7-diethyl dicarboxylate | 1185040-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,4aS,5S,6R,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-2,3,5,6-tetrahydroxy-O,O-diisopropyliden-1,4-ethenonaphthalene-1,7-diethyl dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1S,2S,3S,7R,10R,11S,12R,16S)-5,5,14,14-tetramethyl-4,6,13,15-tetraoxapentacyclo[9.5.2.02,10.03,7.012,16]octadeca-8,17-diene-8,11-dicarboxylate
• CAS: 1185040-57-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.513
• InChiKey: WIWPHPVPIWGUIZ-NBDNHQHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-ethyl (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylate 反应 168.0h， 生成 (1S,2R,3S,4S,4aS,5S,6R,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-2,3,5,6-tetrahydroxy-O,O-diisopropyliden-1,4-ethenonaphthalene-1,7-diethyl dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究苯甲酸酯的酶促二羟基化反应中的空间位阻和官能度极限。用于合成假糖，氨基环糖醇和双环系统的多功能中间体†

  摘要：

  通过大肠杆菌JM 109（pDTG 601）菌株对一系列苯甲酸酯（甲基，乙基，n- Pr，i- Pr，n- Bu，t- Bu，烯丙基和炔丙基）进行了酶促二羟基化反应。细胞发酵。的顺式中除了~1g / L的产率得到-cyclohexadienediols Ñ丙基和苯甲酸异丙酯被发现是不良的基材。苯甲酸正丁酯和叔丁基苯甲酸酯根本不被氧化。所有代谢物的绝对立体化学是通过与由（1小号-顺式）-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇，其绝对配置已确立。与其他这种类型的顺式-二氢二醇相比，发现游离二醇非常稳定，但是，它们的丙酮化物通过区域和立体选择性Diels-Alder环加成反应进行了二聚化。二醇衍生自苯甲酸乙酯经历了立体和区域选择性逆电子需求Diels-Alder环加成反应，并带有多个亲二烯体。新的加合物已被完全表征。该二醇与酰基亚硝基双亲二烯体的杂Diels-Alder反应生成区域选择性和立体选

  DOI：

  10.1039/b902577b