N-乙基-3-羟基-2-苯基-N-(4-吡啶基甲基)丙酰胺 | 92934-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-3-羟基-2-苯基-N-(4-吡啶基甲基)丙酰胺
• 英文名称: S-(-)-tropicamide
• 英文别名: (S)-tropicamide；S-tropicamide；Tropicamide, (S)-；(2S)-N-ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)propanamide
• CAS: 92934-64-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: BGDKAVGWHJFAGW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (αS)-α-(acetoxymethyl)benzeneacetyl chloride 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-乙基-3-羟基-2-苯基-N-(4-吡啶基甲基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  热带酰胺对映异构体的合成，表征和药理作用。

  摘要：

  报道了托吡酰胺的两种对映异构体的合成，化学表征和抗毒蕈碱活性。功能性（兔输精管，豚鼠心脏（力量）和回肠）以及结合实验（CHO-K1细胞中表达的m1和m4人毒蕈碱受体：大鼠心脏和上颌下膜的M2和M3受体）用于评估对映体的抗毒蕈碱活性。结果表明，没有一种对映异构体能够明显区分所研究的受体，因此不支持将tropicamide作为M4（m4）选择剂的提议。

  DOI：

  10.1016/0024-3205(96)00208-1

文献信息

• Combined Use of Ionic Liquid and Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin for the Enantioseparation of Ten Drugs by Capillary Electrophoresis
  作者：Yan Cui、Xiaowei Ma、Min Zhao、Zhen Jiang、Shuying Xu、Xingjie Guo

  DOI：10.1002/chir.22168

  日期：2013.7

  brompheniramine maleate, and homatropine methylbromide. The effects of ionic liquid concentrations, salt effect, cations, and anions of ionic liquids on enantioseparation were investigated and the results proved that there was a synergistic effect between hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin and the ionic liquid, and the cationic part of the ionic liquid played an important role in the increased resolution. With the

  在本研究中，羟丙基β环糊精和离子液体（1-乙基-3- methylimidazolium-升乳酸盐）在毛细管电泳中用作添加物，用于10种分析物的对映体分离，包括氧氟沙星，盐酸普萘洛尔，盐酸二氧异丙嗪，盐酸异丙肾上腺素，马来酸氯苯那敏，利拉唑，托乙酰胺，氨氯地平苯磺酸钠，溴苯那敏马来酸。研究了离子液体浓度，盐效应，阳离子和离子液体对对映体分离的影响，结果证明羟丙基-β-环糊精与离子液体以及离子液体的阳离子部分存在协同作用。在提高分辨率方面发挥了重要作用。使用开发的双系统，可以很好地分离10种分析物的所有对映体，分离度分别为5.35、1.76、1.85、2.48、2.88、1.43、5.45、4.35、2.76和2。98。此外，所提出的方法还用于测定对映体的纯度。小号氧氟沙星在选择性，重复性，线性范围，准确度，精密度，检测限（LOD）的限制，和质量（LOQ）的极限方面的方法的验证之后。手性25
• Enantiomeric separation and simulation study of eight anticholinergic drugs on an immobilized polysaccharide-based chiral stationary phase by HPLC
  作者：Meng Li、Bo Zhang、Jia Yu、Jian Wang、Xingjie Guo

  DOI：10.1039/c8nj00685g

  日期：——

  The enantiomeric separation of eight anticholinergic drugs was first systematically examined on a derivative polysaccharide chiral stationary phase (CSP), i.e. Chiralpak ID in the normal phase mode. Except for scopolamine hydrobromide and benzhexol hydrochloride, the other six analytes including atropine sulfate, phencynonate, dipivefrine hydrochloride, tropicamide, homatropine methylbromide and oxybutynin

  八个抗胆碱药的对映体分离，第一系统地检查上的多糖衍生物手性固定相（CSP），即正常相位模式下的Chiralpak ID。除氢溴酸东pol碱和盐酸盐酸苯卓尔外，在优化的流动相条件下，将阿托品硫酸盐，苯磺隆酸盐，盐酸二苯丙氨酸盐，托品酰胺，homomatropine甲基溴化物和奥昔布宁等六种分析物完全或部分分离，分离度为3.98、2.52、2.02、2.14，分别为1.80和0.41。评估和优化了有机改性剂类型和含量以及碱/酸添加剂对对映体分离的影响。此外，还首次使用模拟研究来解释此类药物对映异构体在Chiralpak ID上的手性识别机制。建模数据与关于对映选择性的色谱结果一致。
• Catalytic Regio- and Enantioselective Boracarboxylation of Arylalkenes with CO₂ and Diboron
  作者：Sudong Zhang、Liping Li、Dingxi Li、You-Yun Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/jacs.3c12720

  日期：2024.2.7

  β-boron-functionalized α-aryl carboxylic acids with up to 87% yield and 97% ee under mild conditions. Importantly, α-substituted arylalkenes could also be subject to this protocol with excellent enantiopurities, thereby rendering an efficient approach for the generation of enantioenriched carboxylic acids with an α-chiral all-carbon quaternary center. Moreover, high functional group tolerance, scalable synthesis, and

  用CO 2 （一种丰富且可持续的单碳结构单元）对容易获得的烯烃进行催化不对称羧化，可以以原子和步骤经济的方式获得增值的α-立体羧酸，这是非常有吸引力的。然而，这对于合成界来说仍然是一个巨大的挑战。在此，描述了在 CO 2大气压下，铜催化的各种芳基烯烃与二硼的高度区域和对映选择性硼羧化反应的第一个例子，该反应提供了多种手性 β-硼官能化的 α-芳基羧酸，在温和条件下收率 87%，ee 97%。重要的是，α-取代的芳基烯烃也可以采用该方案，具有优异的对映体纯度，从而提供一种有效的方法来生成具有 α-手性全碳四元中心的对映体富集的羧酸。此外，高官能团耐受性、可扩展的合成以及易于获得生物活性化合物，如(-)-东莨菪碱、(-)-山莨菪碱和(-)-托吡卡胺，进一步证明了该策略的合成效用。
• Synthesis, characterization and pharmacological profile of tropicamide enantiomers
  作者：Silvia Dei、Cristina Bellucci、Carla Ghelardini、M.Novella Romanelli、Santi Spampinato

  DOI：10.1016/0024-3205(96)00208-1

  日期：1996.5

  The synthesis, chemical characterization and antimuscarinic activity of the two enantiomers of tropicamide are reported. Functional (rabbit vas deferens, guinea pig heart (force) and ileum) as well as binding experiments (m1 and m4 human muscarinic receptors expressed in CHO-K1 cells: M2 and M3 receptors of rat heart and submaxillary gland membranes) were used to evaluate the antimuscarinic activity

  报道了托吡酰胺的两种对映异构体的合成，化学表征和抗毒蕈碱活性。功能性（兔输精管，豚鼠心脏（力量）和回肠）以及结合实验（CHO-K1细胞中表达的m1和m4人毒蕈碱受体：大鼠心脏和上颌下膜的M2和M3受体）用于评估对映体的抗毒蕈碱活性。结果表明，没有一种对映异构体能够明显区分所研究的受体，因此不支持将tropicamide作为M4（m4）选择剂的提议。