(S)-3-{[(E)-(S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-ylimino]-methyl}-pentanoic acid tert-butyl ester | 319439-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-{[(E)-(S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-ylimino]-methyl}-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(E)-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]iminomethyl]pentanoate
• CAS: 319439-81-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 298.426
• InChiKey: CIDKOSIPKHLISO-MSUZTGCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{[(E)-(S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-ylimino]-methyl}-pentanoic acid tert-butyl ester 在 jones' reagent 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-tert-Butyl (3S)-3-ethyl-4,4'-dioxyethylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  Reptilian Chemistry: Enantioselective Syntheses of Novel Components from a Crocodile Exocrine Secretion

  摘要：

  描述了两种天然存在的 dianeackerone 的是否对映体异构体（1a 和 1b）以及一种与之密切相关的类固醇 β-氧酯（2）的对映选择性合成，这些化合物是从非洲侏儒鳄（Osteolaemus tetraspis）的旁肛腺分泌物中表征出的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8229
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (2S)-(-)-<(1E)-butylidenamino>-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(S)-3-{[(E)-(S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-ylimino]-methyl}-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reptilian Chemistry: Enantioselective Syntheses of Novel Components from a Crocodile Exocrine Secretion

  摘要：

  描述了两种天然存在的 dianeackerone 的是否对映体异构体（1a 和 1b）以及一种与之密切相关的类固醇 β-氧酯（2）的对映选择性合成，这些化合物是从非洲侏儒鳄（Osteolaemus tetraspis）的旁肛腺分泌物中表征出的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8229

文献信息

• Reptilian Chemistry: Enantioselective Syntheses of Novel Components from a Crocodile Exocrine Secretion
  作者：Zhicai Yang、Athula B. Attygalle、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1055/s-2000-8229

  日期：——

  Enantioselective syntheses of the two naturally-occurring diastereomers of dianeackerone (1a and 1b) and of a closely related steroidal β-oxo ester (2), characterized from the paracloacal glandular secretion of the African dwarf crocodile, Osteolaemus tetraspis, are described.

  描述了两种天然存在的 dianeackerone 的是否对映体异构体（1a 和 1b）以及一种与之密切相关的类固醇 β-氧酯（2）的对映选择性合成，这些化合物是从非洲侏儒鳄（Osteolaemus tetraspis）的旁肛腺分泌物中表征出的。