n-hex-1-yn-1-yl n-perfluorohexyl ketone | 1262843-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-hex-1-yn-1-yl n-perfluorohexyl ketone
• 英文别名: 8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-Tridecafluorotridec-5-yn-7-one
• CAS: 1262843-95-7
• 化学式: C₁₃H₉F₁₃O
• 分子量: 428.193
• InChiKey: CCVVBBSZAKCLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔酸乙酯 、 全氟己基碘烷 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 以94%的产率得到n-hex-1-yn-1-yl n-perfluorohexyl ketone
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯与 RfMgBr 的反应：全氟烷基酮的便捷合成

  摘要：

  开发了一种通过容易获得的烯酸酯、炔酸酯或常规羧酸酯与全氟烷基格氏试剂在 -70 至 -60 °C 下在二乙醚中反应以中等至良好产率制备具有合成吸引力的全氟烷基酮的有效方法。反应在酮阶段停止，没有观察到进一步反应形成叔醇。DFT 计算证实，与普通酮相比，全氟烷基取代的酮的亲电性较低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000887

文献信息

• The Reaction of Carboxylic Acid Esters with RfMgBr: A Convenient Synthesis of Perfluoroalkyl Ketones
  作者：Can Xue、Guangke He、Chunling Fu、Liqin Xue、Zhenyang Lin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201000887

  日期：2010.12

  synthetically attractive perfluoroalkyl ketones through the reaction of readily available alkenoates, alkynoates, or regular carboxylic esters with perfluoroalkyl Grignard reagents at -70 to -60 °C in diethyl ether with moderate to good yields was developed. The reaction stopped at the ketone stage, with no further reaction to form the tertiary alcohols being observed. DFT calculations confirmed that

  开发了一种通过容易获得的烯酸酯、炔酸酯或常规羧酸酯与全氟烷基格氏试剂在 -70 至 -60 °C 下在二乙醚中反应以中等至良好产率制备具有合成吸引力的全氟烷基酮的有效方法。反应在酮阶段停止，没有观察到进一步反应形成叔醇。DFT 计算证实，与普通酮相比，全氟烷基取代的酮的亲电性较低。