syn-CH3O2CC(Sn(C4H9)3)CHCHCH2 | 1011497-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: syn-CH3O2CC(Sn(C4H9)3)CHCHCH2
• 英文别名: methyl (2Z)-2-tributylstannylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1011497-83-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Sn
• 分子量: 401.177
• InChiKey: MBFBDWPYYCGUKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethenyl(triphenyl)phosphanium,gold 、 三正丁基锡三氟基磺酸盐 、 丙炔酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 not given 为溶剂， 以79%的产率得到syn-CH3O2CC(Sn(C4H9)3)CHCHCH2
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃碳链化和钯/金交叉偶联

  摘要：

  一种新型的钯催化炔烃的合成碳负离子反应，在室温下于2小时内进行，具有完全的区域选择性。生成的α-酯乙烯基-金中间体对快速的原金属有抵抗力，从而使其能够参与新的一锅钯-金交叉偶联反应和亲电捕集反应。

  DOI：

  10.1021/om801206g

文献信息

• Alkynes as Stille Reaction Pseudohalides:  Gold- and Palladium-Cocatalyzed Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins
  作者：Yili Shi、Sonja M. Peterson、Walter W. Haberaecker、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/ja710648b

  日期：2008.2.1

  A Stille-type reaction that employs alkynes as pseudohalides provides access to the catalytic chemistry of palladium-carbon sigma-bonds starting from pi-systems. The synthesis of a variety of tri- and tetra-substituted olefins by addition of sp(2)- and sp-hybridized stannanes across mono- and diester alkynes was accomplished with complete regioselectivity and high stereoselectivity. The reaction is proposed to proceed via a bimetallic mechanism where the Lewis acidic Au(I) activates the alkyne toward oxidative addition across Pd(0).