2-Acetyl-2-methyl-5-oxo-hexanoic acid allyl ester | 139048-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetyl-2-methyl-5-oxo-hexanoic acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-acetyl-2-methyl-5-oxohexanoate；prop-2-enyl 2-acetyl-2-methyl-5-oxohexanoate
• CAS: 139048-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: SCXINCREJIRPIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己醛 、 2-Acetyl-2-methyl-5-oxo-hexanoic acid allyl ester 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tetrahydro-2H-2-pyranol 、 3-(1-Hydroxy-hexyl)-3-methyl-heptane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  NiCl₂(PPh₃)₂–Zn Promoted Deallyloxycarbonylative Directed Aldo Reaction of Allyl β-Keto Carboxylates with Aldehydes to β-Hydroxy Ketones

  摘要：

  在温和的反应条件下，Ni0（NiCl2(PPh3)2-Zn）能有效促进烯丙氧基羰基（-COOCH2CH=CH2）被置换为 1-羟基烷基（-CH(OH)R，R = 烷基、乙烯基、芳基）与醛的烯丙基（或-lie）α,α-二取代的β-酮羧酸酯的脱烯丙基羰基醛反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2023

文献信息

• NiCl₂(PPh₃)₂–Zn Promoted Deallyloxycarbonylative Directed Aldo Reaction of Allyl β-Keto Carboxylates with Aldehydes to β-Hydroxy Ketones
  作者：Junzo Nokami、Haruhisa Konishi、Hiroyuki Matsuura

  DOI：10.1246/cl.1991.2023

  日期：1991.11

  Regie- and chemospecific deallyloxycarbonylative aldol reaction of allyl(or -lie) α,α-disubstituted β-keto carboxylate with aldehyde was effectively promoted by Ni0 (NiCl2(PPh3)2–Zn), in which the allyloxycarbonyl group (–COOCH2CH=CH2) was replaced to 1-hydroxyalkyl group(–CH(OH)R, R = alkyl, vinyl, aryl) under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，Ni0（NiCl2(PPh3)2-Zn）能有效促进烯丙氧基羰基（-COOCH2CH=CH2）被置换为 1-羟基烷基（-CH(OH)R，R = 烷基、乙烯基、芳基）与醛的烯丙基（或-lie）α,α-二取代的β-酮羧酸酯的脱烯丙基羰基醛反应。