(E)-(4R,5R)-5-Methoxymethoxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid prop-2-ynylamide | 180779-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-5-Methoxymethoxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid prop-2-ynylamide
• 英文别名: (E,4R,5R)-5-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyl-N-prop-2-ynylhept-2-enamide
• CAS: 180779-68-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: XSPJRCZAXOZDJC-SNRDVKANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-5-Methoxymethoxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid prop-2-ynylamide 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以92%的产率得到(4R,5R,E)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-N-(prop-2-yn- 1-yl)hept-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the virginiamycin antibiotic 14,15-anhydropristinamycin IIB

  摘要：

  已经成功完成了从手性非外消旋起始材料合成virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16的全合成，并且采用了一条以分子内Stille偶联反应（即14→15）为关键策略的路线。合成的virginiamycin 16与通过链霉素发酵过程生产的标准样品相同。

  DOI：

  10.1039/p19960001315
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-5-Methoxymethoxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 、 炔丙胺 在 三甲基铝 作用下， 以67%的产率得到(E)-(4R,5R)-5-Methoxymethoxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid prop-2-ynylamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the virginiamycin antibiotic 14,15-anhydropristinamycin IIB

  摘要：

  已经成功完成了从手性非外消旋起始材料合成virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16的全合成，并且采用了一条以分子内Stille偶联反应（即14→15）为关键策略的路线。合成的virginiamycin 16与通过链霉素发酵过程生产的标准样品相同。

  DOI：

  10.1039/p19960001315

文献信息

• Total Synthesis of Oxazole-Based Virginiamycin Antibiotics: 14,15-Anhydropristinamycin IIB
  作者：David A. Entwistle

  DOI：10.1055/s-1998-5935

  日期：1998.3