(E)-5-(2-ethenylphenyl)-1-phenylpent-2-en-1-ol | 339177-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(2-ethenylphenyl)-1-phenylpent-2-en-1-ol
• CAS: 339177-08-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: YXTKLOYYGZDSBQ-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-ethenylphenyl)-1-phenylpent-2-en-1-ol 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到5-(2-ethenylphenyl)-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  成功的阴离子氧化烯反应的第一个例子

  摘要：

  报告了成功的阴离子氧化烯反应的第一个例子。相应的反应 1615（Li+ 作为抗衡离子）和 1821（K+ 作为抗衡离子）以良好的收率和高非对映选择性进行。在后一种情况下，反应在非常温和的条件下（在甲苯中回流 3 小时）以 65% 的产率和超过 96% 的 d/s 进行。然而，当磷腈碱 P4-(t-Bu) 与相同或相似的底物相互作用时，在环境温度下会产生完全不同的产物。在 1 的情况下，苯甲酰基-二苯并环辛烯 4 以 80% 的产率形成，而密切相关的底物 8 的处理使环丁醇衍生物 11 具有相似的效率。在这两种情况下，都通过 X 射线晶体学建立了意想不到的产品结构。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<401::aid-hlca401>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-vinylphenyl)propan-1-ol 在 草酰氯 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-5-(2-ethenylphenyl)-1-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于热诱导的氧-烯反应的一些观察

  摘要：

  报道了几个导致六元或五元环的热诱导分子内氧化烯反应的例子。取决于基材的热不稳定性，产量从差到好不等。考虑到实现这些转变所需的高温（在大约 250° 下几个小时），观察到的有利于反式 1,2-取代的环烷烃衍生物的非对映选择性非常好。在产品 26 的情况下，这些取代基在固态（X 射线证据）和溶液中都显示出更喜欢跨双轴取向，大概是为了避免在双赤道构象异构体中普遍存在的烯丙基应变。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<388::aid-hlca388>3.0.co;2-p

文献信息

• Some Observations Concerning the Thermally Induced Oxy-Ene Reaction
  作者：Gavin A. Schmid、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<388::aid-hlca388>3.0.co;2-p

  日期：2001.2.28

  Several examples of thermally induced intramolecular oxy-ene reactions leading to six- or five-membered rings are reported. The yields vary from poor to good, depending on the thermal lability of the substrate. Considering the high temperatures required to effect these transformations (several hours at ca. 250°), the observed diastereoselectivities favoring the trans-1,2-substituted cycloalkane derivatives

  报道了几个导致六元或五元环的热诱导分子内氧化烯反应的例子。取决于基材的热不稳定性，产量从差到好不等。考虑到实现这些转变所需的高温（在大约 250° 下几个小时），观察到的有利于反式 1,2-取代的环烷烃衍生物的非对映选择性非常好。在产品 26 的情况下，这些取代基在固态（X 射线证据）和溶液中都显示出更喜欢跨双轴取向，大概是为了避免在双赤道构象异构体中普遍存在的烯丙基应变。
• The First Examples of Successful Anionic Oxy-Ene Reactions
  作者：Gavin A. Schmid、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<401::aid-hlca401>3.0.co;2-7

  日期：2001.2.28

  The first examples of successful anionic oxy-ene reactions are reported. The corresponding reactions 1615 (Li+ as counter ion) and 1821 (K+ as counter ion) proceeded with good yields and high diastereoselectivities. In the latter case, the reaction proceeds under very mild conditions (3 h reflux in toluene) in 65% yield with more than 96% d/s. However, when the phosphazene base P4-(t-Bu) was allowed

  报告了成功的阴离子氧化烯反应的第一个例子。相应的反应 1615（Li+ 作为抗衡离子）和 1821（K+ 作为抗衡离子）以良好的收率和高非对映选择性进行。在后一种情况下，反应在非常温和的条件下（在甲苯中回流 3 小时）以 65% 的产率和超过 96% 的 d/s 进行。然而，当磷腈碱 P4-(t-Bu) 与相同或相似的底物相互作用时，在环境温度下会产生完全不同的产物。在 1 的情况下，苯甲酰基-二苯并环辛烯 4 以 80% 的产率形成，而密切相关的底物 8 的处理使环丁醇衍生物 11 具有相似的效率。在这两种情况下，都通过 X 射线晶体学建立了意想不到的产品结构。