(E)-5-(2-ethenylphenyl)pent-2-en-1-ol | 339177-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(2-ethenylphenyl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 339177-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XVTRUJDUOCQHFE-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-ethenylphenyl)pent-2-en-1-ol 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以48%的产率得到2-(2-ethenylbenzyl)-2,3,4,5-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  成功的阴离子氧化烯反应的第一个例子

  摘要：

  报告了成功的阴离子氧化烯反应的第一个例子。相应的反应 1615（Li+ 作为抗衡离子）和 1821（K+ 作为抗衡离子）以良好的收率和高非对映选择性进行。在后一种情况下，反应在非常温和的条件下（在甲苯中回流 3 小时）以 65% 的产率和超过 96% 的 d/s 进行。然而，当磷腈碱 P4-(t-Bu) 与相同或相似的底物相互作用时，在环境温度下会产生完全不同的产物。在 1 的情况下，苯甲酰基-二苯并环辛烯 4 以 80% 的产率形成，而密切相关的底物 8 的处理使环丁醇衍生物 11 具有相似的效率。在这两种情况下，都通过 X 射线晶体学建立了意想不到的产品结构。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<401::aid-hlca401>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-vinylphenyl)propan-1-ol 在 草酰氯 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (E)-5-(2-ethenylphenyl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于热诱导的氧-烯反应的一些观察

  摘要：

  报道了几个导致六元或五元环的热诱导分子内氧化烯反应的例子。取决于基材的热不稳定性，产量从差到好不等。考虑到实现这些转变所需的高温（在大约 250° 下几个小时），观察到的有利于反式 1,2-取代的环烷烃衍生物的非对映选择性非常好。在产品 26 的情况下，这些取代基在固态（X 射线证据）和溶液中都显示出更喜欢跨双轴取向，大概是为了避免在双赤道构象异构体中普遍存在的烯丙基应变。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<388::aid-hlca388>3.0.co;2-p