4-[(4-Ethoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(4-Ethoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: SJMILXQGXLBHGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 4-[(4-Ethoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以83.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三次膦催化Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与吡唑啉酮的高度区域选择性和非对映选择性[3 + 2]-环化反应

  摘要：

  摘要 已开发了膦催化的N-苯基吡唑啉酮衍生物和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐之间的[3 + 2]环状结构，用于合成含有螺环[环戊烷-3,3'-吡唑]骨架的手性杂环系统。该反应以中等至高产率（高达97％）提供了所需产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达20∶1）。基于先前的文献，也已经提出了合理的反应机理。 已开发了膦催化的N-苯基吡唑啉酮衍生物和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐之间的[3 + 2]环状结构，用于合成含有螺环[环戊烷-3,3'-吡唑]骨架的手性杂环系统。该反应以中等至高产率（高达97％）提供了所需产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达20∶1）。基于先前的文献，也已经提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589030
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 magnesium oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(4-Ethoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  双膦通过双α'，α' -C（sp 3）–H双功能化催化亚苄基吡唑啉酮与顺式[3 + 2]环加成反应和迈克尔加成反应，构建环戊酮稠合的螺-吡唑啉酮

  摘要：

  已开发出双膦催化的顺序[3 + 2]环加成反应以及炔酮与亚苄基吡唑并酮的Michael加成反应。在DPPB [1,4-双（二苯基膦基）丁烷]的催化下，反应顺利进行，通过连续的双α'，α'-C（sp 3）–H双功能环化。该策略为合成螺-[环戊酮]吡唑啉酮提供了一条新颖的途径，所述螺-[环戊酮]吡唑啉酮含有三个具有潜在药物活性的连续立体中心。

  DOI：

  10.1039/c8ob02675k

文献信息

• Enantioselective aminocatalytic synthesis of tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles via a domino Michael-hemiacetalization reaction with alkylidene pyrazolones
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c7ob02170d

  日期：——

  An enantioselective organocatalytic domino Michael-hemiacetalization reaction between alkylidene pyrazolones and cyclic ketones/pentanal has been revealed. The fused tetrahydropyranopyrazole products having three contiguous stereocentres were obtained with perfect diastereoselectivities and in moderate to good yields with good to high enantioselectivities. Also, few synthetic transformations of the

  已揭示了亚烷基吡唑啉酮与环酮/戊醛之间的对映选择性有机催化多米诺迈克尔-半缩醛化反应。获得具有三个连续立体中心的稠合四氢吡喃并吡唑产物，其具有非对映异构体完美的选择性，并以中等至良好的产率以及良好至高的对映选择性。同样，已经证明了很少的产物的合成转化，包括螺衍生物的形成。
• Highly diastereoselective synthesis of spiro[tetrahydrothiophene-3,3′-pyrazol] with an all-carbon quaternary stereocenter via [3 + 2] cascade Michael/Michael cyclization catalyzed by DABCO
  作者：Guowei Cai、Shuang Liu、Jiayong Zhang、Yuanyuan Ren、He Wang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1080/00397911.2016.1174780

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT The diastereoselective formation of spiro[tetrahydro thiophene-3,3′-pyrazol] derivatives has been achieved via a Michael/Michael cyclization reaction. The reaction was performed using trans-ethyl 4-mercapto-2-butenoate 1 with various 4-benzylidene-5-methyl-2-phenylpyrazolones 2 catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in toluene at 0 °C. The reaction proceeds rapidly and affords

  摘要 通过迈克尔/迈克尔环化反应实现了螺[四氢噻吩-3,3'-吡唑]衍生物的非对映选择性形成。使用 4-巯基-2-丁烯酸反式乙酯 1 与各种 4-亚苄基-5-甲基-2-苯基吡唑啉酮 2 进行反应，由 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 在甲苯中于 0 ℃催化℃。反应进行得很快，并以优异的产率和中等至优异的非对映选择性（高达 98% 的产率和 >20:1 dr）得到相应的螺[四氢噻吩-3,3'-吡唑]衍生物。图形概要
• Ligand-dependent, palladium-catalyzed stereodivergent synthesis of chiral tetrahydroquinolines
  作者：Yue Wang、Er-Qing Li、Zheng Duan

  DOI：10.1039/d2sc02771b

  日期：——

  stereocentres through switching distinct chiral catalysts is a significant challenge. Here, attaining precise switching of the product stereochemistry, we develop a novel P-chirogenic ligand, i.e. YuePhos, which can be easily derived from inexpensive and commercially available starting materials in four chemical operations. Through switching of three chiral ligands, an unprecedented ligand-dependent diastereodivergent

  不对称合成中最基本的任务是开发完全立体发散策略，以获得带有多个立体中心的产物的立体异构体的全部补充。尽管在过去几十年中已经取得了巨大进展，但开发通用且实用的策略，通过切换不同的手性催化剂，选择性地生成具有多个立构中心的反应产物的任何非对映异构体，仍然是一项重大挑战。在这里，为了实现产物立体化学的精确转换，我们开发了一种新型的P-手性配体，即YuePhos ，它可以通过四种化学操作轻松地从廉价且市售的起始材料中衍生出来。通过三个手性配体的转换，开发了一种前所未有的配体依赖性非对映发散的Pd催化的乙烯基苯并恶嗪酮与α-亚芳基琥珀酰亚胺的不对称分子间[4+2]环加成反应。这种新方法为六种吡咯烷立体异构体的立体发散合成提供了一种有效的途径，其中吡咯烷的立体异构体最多具有三个相邻的立体中心（一个四级中心）。尽管在如此复杂的系统中控制立体选择性存在预期的挑战，但所获得的产物的对映体过量范围高达 98%