(5Z)-5-[(3-Chlorophenyl)methylidene]-3-isopropyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one | 7061-54-3

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z)-5-[(3-Chlorophenyl)methylidene]-3-isopropyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[(3-chlorophenyl)methylidene]-3-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 7061-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNOS₂
• 分子量: 297.8
• InChiKey: PTUQHHHUGYXBPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -52 º (c=3, EtOH)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UC2080000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

弗罗利辛简介

弗罗利辛又称为根皮甙，是一种微黄色针状结晶体。它能溶解于热水、乙醇、甲醇、戊醇、丙酮、乙酸乙酯、吡啶和冰醋酸等溶剂中，而不溶于醚、氯仿及苯。

据报道，根皮甙具有抗肿瘤活性，对皮肤癌有治疗效果。在面部护理产品中使用时，能抑制黑色素的生成，有助于淡化茶色斑、灰色斑点以及雀斑的颜色。

来源

根皮甙是一种广泛存在于多种果树中的天然成分，包括树皮、嫩芽、树叶和果实体（成熟或未熟）。研究表明，在苹果树体内酚类物质总含量中，根皮苷占到了95%，因其含量高，以至于其存在状态影响了其他分类物质的整体存在状态。因此，更多针对根皮甙的分离纯化工作都是以苹果、苹果树皮及树叶等为原料进行研究。

根皮苷是由根皮素和配糖体通过葡萄糖苷键结合形成的苷类化合物，当糖基水解后会产生葡萄糖。由于其含量较高，许多学者认为它是碳水化合物的一种储存形式。近年来的临床研究表明，根皮苷在治疗糖尿病方面具有良好的疗效。

制法 (1) 提取

对苹果根皮进行粉碎处理后，使用3-10倍重量的纯化水进行提取，并加入质量为0.1%-2%的碱性试剂（如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠或碳酸钠）。最佳条件为8倍量纯化水，55℃温度下提取2小时，共进行两次。最适宜的碱性试剂是碳酸钠，其占纯化水质量的比例为1%。

(2) 浓缩

对所得提取液进行浓缩处理后得到浸膏，浸膏密度控制在0.90-1.08之间，并过滤除去不溶物，获得滤液。最理想的浸膏密度为1.03。

(3) 调酸

将上一步骤中获得的滤液通过盐酸、硫酸、甲酸或乙酸等酸性溶液调节pH值至2-7区间后静置并离心分离，此时沉淀即为根皮甙产品。最适宜采用的是盐酸调至pH 4。

(4) 重结晶

将步骤3得到的沉淀物用1-10倍重量的纯水溶解，并加入沉淀量的1%-20%脱色剂（如活性炭、活性白土、活性氧化镁或硅藻土）在30-80℃下进行脱色处理，持续0.5小时至4小时。随后过滤、室温放置结晶，抽滤并采用真空干燥技术最终获得纯度大于98%的弗罗利辛产品。

化学性质

白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂中，主要来源于海棠叶和苹果树枝叶。

用途

用于诱导实验性糖尿（glycosuria）。